Boc-MeSer(OBzl)-OH | 64263-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-MeSer(OBzl)-OH
• 英文别名: O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylserine；O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-serine；N-Boc-N-Me-O-Bn-L-Abu-OH；(S)-3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionic acid；(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 64263-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: GEKRSZPFMBQNCM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-MeSer(OBzl)-OH 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis towards microcystins and related toxins

  摘要：

  文中描述了一般制备微囊藻毒素和节球藻毒素的路线，包括制备β-甲基-D-天冬氨酸的新化学方法。

  DOI：

  10.1039/cc9960001683
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-((benzyloxy)methyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-MeSer(OBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES AS CFTR MODULATORS
  [FR] MACROCYCLES EN TANT QUE MODULATEURS DE CFTR

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其中Ar1，Ar2，R1，R2，R3，R4和X如描述中所述，它们的制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为CFTR调节剂的用途。

  公开号：

  WO2022194399A1

文献信息

• Synthesis and antimitogenic activities of four analogs of cyclosporin A modified in the 1-position
  作者：Daniel H. Rich、Madhup K. Dhaon、Brian Dunlap、Stephen P. F. Miller

  DOI：10.1021/jm00156a014

  日期：1986.6

  ethylthreonine] that may be essential for the biological activity of CSA. In order to determine the minimal portion of MeBmt needed for antimitogenic activity, four analogues of CSA specifically modified in the 1-position have been synthesized. These are (MeThr1)CSA (4), (MeAbu1)CSA (5), (MeAbu1,Sar10)CSA (6), and [(MeLeu(3-OH)1)]CSA (7). The synthesis of analogues was carried out by forming a linear

  环孢菌素A（CSA，1），一种免疫抑制性的环十一肽，含有独特的N-甲基化氨基酸，（2S，3R，4R，6E）-3-羟基-4-甲基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸++ +酸，称为C-9-烯和MeBmt [（4R）-N-甲基-4-丁烯基-4-甲基苏氨酸]，可能对CSA的生物学活性至关重要。为了确定抗有丝分裂活性所需的MeBmt的最小部分，已合成了在1位特异修饰的CSA的四个类似物。它们是（MeThr1）CSA（4），（MeAbu1）CSA（5），（MeAbu1，Sar10）CSA（6）和[（MeLeu（3-OH）1）] CSA（7）。通过形成在两个非N-甲基化的氨基酸上环化的线性十一肽来进行类似物的合成。环状类似物4-7及其相应的前体的结构通过1H NMR，FAB质谱明确确定，元素分析和HPLC。CSA（1），DH-CSA（2），7、4、5和6对Con A刺激的胸腺细胞的抑制作用得到的IC50（nM）为4、10、600、8
• Oxygenated esters of 4-lodo phenylamino benzhydroxamic acids
  申请人：——

  公开号：US20040054172A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to oxygenated esters of 4-iodophenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The present invention also relates to crystaline forms of oxygenated esters of 4-iodophenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及氧化酯化的4-碘苯胺基苯基羟肟酸衍生物，以及其药物组合物和使用方法。本发明还涉及氧化酯化的4-碘苯胺基苯基羟肟酸衍生物的晶体形式，药物组合物和使用方法。
• Oxygenated esters of 4-iodo phenylamino benzhydroxamic acids
  申请人：Barrett Douglas Stephen

  公开号：US20050176820A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to oxygenated esters of 4-iodophenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The present invention also relates to crystalline forms of oxygenated esters of 4-iodophenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及4-碘苯胺苯羟肟酸衍生物的含氧酯、制药组合物及其使用方法。本发明还涉及含氧酯的晶体形式、制药组合物及其使用方法。
• Sphingosine-1-Phosphate Receptor Antagonists
  申请人：Ibrahim Mohamed Abdulkader

  公开号：US20110288076A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This disclosure relates to sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonists, compositions comprising the S1P receptor antagonists and methods for using and processes for making the S1P receptor antagonists. In particularly, this disclosure relates to sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor antagonists, compositions comprising the S1P1 receptor antagonist and methods for using the S1P1 receptor antagonist, such as in the treatment of cancer, and processes for making the S1P1 receptor antagonists.

  本公开涉及鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体拮抗剂，包括含有S1P受体拮抗剂的组合物，以及使用和制备S1P受体拮抗剂的方法。特别地，本公开涉及鞘氨醇-1-磷酸1（S1P1）受体拮抗剂，包括含有S1P1受体拮抗剂的组合物，以及使用S1P1受体拮抗剂的方法，例如用于治疗癌症，以及制备S1P1受体拮抗剂的方法。
• Highly Sterically Hindered Peptide Bond Formation between α,α-Disubstituted α-Amino Acids and <i>N</i>-Alkyl Cysteines Using α,α-Disubstituted α-Amidonitrile
  作者：Xiaoling Wang、Jing Li、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.2c02993

  日期：2022.6.15

  sterically hindered peptides, research on peptides bearing an amide bond between an α,α-disubstituted α-amino acid and an N-alkyl α-amino acid remains underexplored because of the lack of an efficient synthetic approach. Herein, we describe a high-yielding synthetic method to access such extremely sterically hindered peptide bonds between amino acids. The reaction takes place between a peptide with an α,α-disubstituted

  肽和蛋白质在学术界和工业界的许多领域引起了极大的关注。将不常见的氨基酸如 α,α-二取代的 α-氨基酸或N-烷基 α-氨基酸引入正常的肽骨架中是一种广泛利用且有用的工具，可用于修饰诸如构象、生物活性和药理概况。尽管对空间位阻肽很感兴趣，但对在 α,α-二取代的 α-氨基酸和N之间带有酰胺键的肽的研究由于缺乏有效的合成方法，-烷基α-氨基酸仍未得到充分探索。在这里，我们描述了一种高产合成方法来获得氨基酸之间这种极度空间位阻的肽键。该反应发生在具有 α,α-二取代的 α-酰胺腈的肽和具有N-烷基半胱氨酸的第二肽之间，无需偶联剂。