3,5-二氯-6-甲基-1-亚甲基羧基吡嗪酮 | 199296-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-6-甲基-1-亚甲基羧基吡嗪酮
• 英文名称: 3,5-dichloro-6-methyl-1-methylenecarboxypyrazinone
• 英文别名: 3,5-dichloro-6-methyl-1-carboxymethylpyrazinone；2-(3,5-Dichloro-6-methyl-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)acetic acid；2-(3,5-dichloro-2-methyl-6-oxopyrazin-1-yl)acetic acid
• CAS: 199296-19-0
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 237.042
• InChiKey: NRHHSELWZLPJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1-亚甲基羧基吡嗪酮 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrazinone thrombin inhibitors

  摘要：

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：##STR1## 例如：##STR2##

  公开号：

  US05866573A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl-3,5-dichloro-6-methylpyrazinone 在 ruthenium trichloride hydrate sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-二氯-6-甲基-1-亚甲基羧基吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrazinone thrombin inhibitors

  摘要：

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：##STR1## 例如：##STR2##

  公开号：

  US05866573A1

文献信息

• Pyrazinone thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05866573A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: ##STR1## for example: ##STR2##

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：##STR1## 例如：##STR2##
• US5866573A
  申请人：——

  公开号：US5866573A

  公开（公告）日：1999-02-02
• [EN] PYRAZINONE THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THROMBINE A BASE DE PYRAZINONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997040024A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having structure (a), for example (b).(FR) Composés aptes à inhiber la thrombine et les occlusions thrombotiques associés, et ayant une structure (a), par example (b).
• PYRAZINONE THROMBIN INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0900207B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• Efficacious, Orally Bioavailable Thrombin Inhibitors Based on 3-Aminopyridinone or 3-Aminopyrazinone Acetamide Peptidomimetic Templates
  作者：Philip E. J. Sanderson、Terry A. Lyle、Kellie J. Cutrona、Dona L. Dyer、Bruce D. Dorsey、Colleen M. McDonough、Adel M. Naylor-Olsen、I-Wu Chen、Zhongguo Chen、Jacquelynn J. Cook、Carolyn M. Cooper、Stephen J. Gardell、Timothy R. Hare、Julie A. Krueger、S. Dale Lewis、Jiunn H. Lin、Bobby J. Lucas,、Elizabeth A. Lyle、Joseph J. Lynch,、Maria T. Stranieri、Kari Vastag、Youwei Yan、Jules A. Shafer、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm980368v

  日期：1998.11.1

  We have addressed the key deficiency of noncovalent pyridinone acetamide thrombin inhibitor L-374,087 (1), namely, its modest half-lives in animals, by making a chemically stable 3-alkylaminopyrazinone bioisostere for its 3-sulfonylaminopyridinone core. Compound 3 (L-375,378), the closest aminopyrazinone analogue of 1, has comparable selectivity and slightly decreased efficacy but significantly improved pharmacokinetics in rats, dogs, and monkeys to 1. We have developed an efficient and versatile synthesis of 3, and this compound has been chosen for further preclinical and clinical development.