3,5-二氯-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 | 22109-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-6-甲基吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 3,5-Dichloro-2-methyl-pyridon-6
• 英文别名: 3,5-dichloro-6-methyl-1H-pyridin-2-one；3,5-dichloro-6-methylpyridin-2(1H)-one；3,5-dichloro-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 22109-55-3
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD18783194
• 分子量: 178.018
• InChiKey: ITYIUDYAPKMQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  275.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 4-{2-[6-(bromomethyl)-3,5-dichloro-2-oxopyridin-1(2H)-yl]ethyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  EP2301922

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-2,2,4-trichlorocapronitrile 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,5-二氯-6-甲基吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Shvekhgeimer, M.-G. A.; Korbakov, K. I.; Sychev, S. S., Doklady Chemistry, 1987, vol. 294, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 、 potassium carbonate 、 4-(2-碘乙基)苯甲酸甲酯 、 盐酸 在 ice 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 3,5-二氯-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 、 silica gel 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 以to obtain 538 mg of methyl 4-[2-(3,5-dichloro-6-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)ethyl]benzoate的产率得到methyl 4-[2-(3,5-dichloro-6-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDONE COMPOUNDS

  摘要：

  [问题] 提供了一种有用的化合物，可以用作药物，特别是用于治疗外周动脉闭塞病的药物。 [解决方法] 现有发明人对EP4受体激动剂进行了广泛的研究，结果发现，一种新的吡啶酮化合物，在其1位取代了一个含有酸性基团的基团，在6位通过连接部分与芳香环基团结合，连接部分含有一个氮原子，具有出色的EP4受体激动作用，从而完成了本发明。由于本发明的化合物具有出色的EP4受体激动作用，因此它可用作药物，特别是作为治疗外周动脉闭塞病的药物。

  公开号：

  US20110082133A1

文献信息

• PYRIDONE COMPOUND
  申请人：Kamikubo Takashi

  公开号：US20100179137A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  [Solving Means] The present inventors have conducted extensive studies on an EP4 receptor agonist, and as a result, found that a novel pyridone compound characterized in that the 1-position in the pyridone ring is substituted with a group having an acidic group such as a carboxyl group and the 6-position is bonded with an aromatic ring group via lower alkyl, lower alkylene, ether, or thioether, has an excellent EP4 receptor agonistic action, thereby completing the present invention. Since the compound of the present invention has an excellent EP4 receptor agonistic action and a blood flow increasing action in the hindlimb of a rat, it is useful as a pharmaceutical, in particular, an agent for treating peripheral arterial occlusive disease.

  【解决方法】本发明者对EP4受体激动剂进行了广泛的研究，并发现一种新型吡啶酮化合物，其特征在于吡啶酮环中的1位被取代为具有酸性基团（如羧基）的基团，而6位则通过较低的烷基、烷基烷基、醚或硫醚与芳香环基团结合，具有极好的EP4受体激动作用，从而完成了本发明。由于本发明的化合物在大鼠后肢具有出色的EP4受体激动作用和增加血流的作用，因此可用作制药用途，特别是治疗周围动脉闭塞性疾病的药物。
• Peroxygen bleaching and compositions therefor
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0011460A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  A process of removing soil and/or stains from fabrics by immersing the fabrics in a peroxygen bleach bath containing as a peroxygen activator an heterocyclic sulfonate ester wherein the heterocyclic moiety includes a 5 to 6 membered heterocyclic ring containing 1 to 3 hetero atoms selected from the class consisting of -N-, -0- and -S- and the sulfonic acid is selected from the class consisting of an alkanesulfonic acid of 1 to 18 carbon atoms and an arenesulfonic acid of the benzene and naphthalene series. Also described are dry blend compositions containing the activator and peroxygen.

  将织物浸入含有杂环磺酸酯作为过氧活化剂的过氧漂白浴中，从而去除织物上的污垢和/或污渍的工艺，其中杂环分子包括含有 1 至 3 个杂质原子的 5 至 6 位杂环，杂质原子选自 -N-、-0- 和 -S-，磺酸选自 1 至 18 个碳原子的烷磺酸和苯及萘系列的烷磺酸。 还描述了含有活化剂和过氧的干混组合物。
• Pyridine Derivatives. II. Some Halogen Substituted 2-Pyridoxyacetic Acids¹
  作者：M. P. CAVA、N. K. BHATTACHARYYA

  DOI：10.1021/jo01105a007

  日期：1958.11
• EP2154130
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel pyridone EP4 agonists featuring allylic alcohol ω-chains
  作者：Stéphane Dorich、Jennifer H. Cox、Jason D. Burch、Félix Chagnon、Bin Chen、Serge Léger、Miguel St-Onge、Lee D. Fader

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127104

  日期：2020.5

  Novel prostaglandin E2 receptor 4 (EP4) agonists featuring a pyridone core and an allylic alcohol omega-chain were discovered. These agonists were shown to be selective over EP1, EP2 and EP3. Analogs harboring a 4-carboxylic acid phenethyl alpha-chain displayed improved potency over those containing an n-heptanoic acid chain. Key SAR relationships were also identified.