2-(2-butoxyphenyl)-1H-benzimidazole | 88016-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-butoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 88016-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: INFWJAPHIROVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(2-butoxyphenyl)-1H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到N-benzyl-N-(2-(benzylamino)phenyl)-2-butoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  对于一种有效的策略Ñ在SDS-水性碱性介质中和苯并咪唑/咪唑的烷基化Ñ苯并咪唑的烷基化诱导开环

  摘要：

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.029
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2-(2-butoxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Beger, J.; Wagner, G.; Uhlig, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 708 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Grindstone chemistry: protic ionic liquid-substrate tuned green synthesis of 1,2-disubstituted and 2-substituted benzimidazoles with outstanding selectivity
  作者：Swapan Majumdar、Mithun Chakraborty、Nabyendu Pramanik、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra08183a

  日期：——

  environmentally benign and highly catalyst-substrate controlled synthesis of 1,2-disubstituted and 2-substituted benzimidazoles with outstanding selectivity has been developed through grinding a mixture of o-phenylenediamines, suitable aldehydes and an imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid catalyst. The newly developed metal-free catalysis approach produced 1,2-disubstituted benzimidazoles from

  通过研磨邻氨基苯甲酸的混合物，已经开发出对环境无害且具有高催化剂底物控制性的1,2-二取代和2-取代的苯并咪唑类化合物，具有出色的选择性。-苯二胺，合适的醛和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体催化剂。新开发的无金属催化方法是从带有给电子基团的芳族醛中生成1,2-二取代的苯并咪唑，而具有吸电子基团的芳族醛和被2-烷氧基取代的醛则选择性地提供了2-取代的苯并咪唑及其手性类似物。低能耗，短反应时间和无溶剂合成使该方法成为绿色，为合成苯并咪唑衍生物的现有方法提供了有益的贡献。
• An efficient strategy for N-alkylation of benzimidazoles/imidazoles in SDS-aqueous basic medium and N-alkylation induced ring opening of benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Sudipto Debnath、Tanmoy Ghosh、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.029

  日期：2018.10

  alkyl halides reaction proceeds at ambient temperature whereas in the cases of less reactive alkyl halides require 55–60 °C to complete alkylation process. N-alkylation induced ring opening of the heterocyclic ring in benzimidazole derivatives to multifunctional aromatic compounds were noticed at 60 °C when more than two equivalents of alkyl halide was used.

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。
• Beger, J.; Wagner, G.; Uhlig, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 708 - 718
  作者：Beger, J.、Wagner, G.、Uhlig, E.、Dinjus, U.

  DOI：——

  日期：——