(2R)-2-Hydroxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine-3,5-dione | 201655-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-Hydroxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine-3,5-dione
• 英文别名: methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-3,5-dioxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 201655-54-1
• 化学式: C₇H₉NO₅
• 分子量: 187.152
• InChiKey: UQLAJNXJGQBVNR-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-Hydroxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine-3,5-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 以58%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams

  摘要：

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b108056n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以41%的产率得到(2R)-2-Hydroxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于药物发现的新型手性骨架：抗菌四酸

  摘要：

  衍生自丝氨酸的四酸的环核的修饰产生了具有抗菌活性的手性杂环文库，并且与各种理化参数的相关性表明，手性四酸可能为基于片段的药物发现提供潜在的有价值的非芳香族骨架。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01133.x

文献信息

• Andrews, Mark D.; Brewster, Andrew G.; Crapnell, Katherine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 223 - 235
  作者：Andrews, Mark D.、Brewster, Andrew G.、Crapnell, Katherine M.、Ibbett, Ashley J.、Jones, Tim、Moloney, Mark G.、Prout, Keith、Watkin, David

  DOI：——

  日期：——
• Novel Chiral Skeletons for Drug Discovery: Antibacterial Tetramic Acids
  作者：Chloe A. Holloway、Christopher J. Matthews、Yong-Chul Jeong、Mark G. Moloney、Christine F. Roberts、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01133.x

  日期：2011.8

  Modification of the ring nucleus of tetramic acids derived from serine gives chiral heterocyclic libraries that exhibit antibacterial activity, and correlation with various physicochemical parameters indicates that chiral tetramic acids may provide a potentially valuable non‐aromatic skeleton for fragment‐based drug discovery.

  衍生自丝氨酸的四酸的环核的修饰产生了具有抗菌活性的手性杂环文库，并且与各种理化参数的相关性表明，手性四酸可能为基于片段的药物发现提供潜在的有价值的非芳香族骨架。
• Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams
  作者：Andrews、Brewster、Moloney

  DOI：10.1039/b108056n

  日期：2002.12.17

  Highly diastereoselective reductions and organometallic additions in bicyclic lactams have been observed, which appear to result either from a stereoelectronic interaction of the pyramidalised nitrogen lone pair or from steric interactions in the bicyclic system. These products can be readily deprotected to give hydroxylated lactams.

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。