N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(N-allyl-4-methylbenzenesulfonamide) | 1595286-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(N-allyl-4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 4-methyl-N-[6-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]hexyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1595286-75-1
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄S₂
• 分子量: 504.715
• InChiKey: HUASHTHRWDWWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(N-allyl-4-methylbenzenesulfonamide) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以57%的产率得到N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  N,N'-(Hexane-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide): Synthesis via cyclodextrin mediated N-alkylation in aqueous solution and further Prilezhaev epoxidation

  摘要：

  描述了将N,N'-(己烷-1,6-二基)双(4-甲基苯磺酰胺)与丙烯溴烷进行N-烷基化，随后与m-氯过氧苯甲酸进行普里列扎耶夫反应，得到N,N'-(己烷-1,6-二基)双(4-甲基-N-(环氧丙基)苯磺酰胺)。这种双重烷基化在水溶液中进行，α-和随机甲基化的β-环糊精作为适当的相转移催化剂，并通过1H NMR和2D NMR ROESY光谱学对环糊精-客体复合物进行了表征。最后，通过流变测量分析了双环氧化合物与基于赖氨酸的α-氨基-ε-己内酯的固化性能。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.318
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(N-allyl-4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  N,N'-(Hexane-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide): Synthesis via cyclodextrin mediated N-alkylation in aqueous solution and further Prilezhaev epoxidation

  摘要：

  描述了将N,N'-(己烷-1,6-二基)双(4-甲基苯磺酰胺)与丙烯溴烷进行N-烷基化，随后与m-氯过氧苯甲酸进行普里列扎耶夫反应，得到N,N'-(己烷-1,6-二基)双(4-甲基-N-(环氧丙基)苯磺酰胺)。这种双重烷基化在水溶液中进行，α-和随机甲基化的β-环糊精作为适当的相转移催化剂，并通过1H NMR和2D NMR ROESY光谱学对环糊精-客体复合物进行了表征。最后，通过流变测量分析了双环氧化合物与基于赖氨酸的α-氨基-ε-己内酯的固化性能。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.318

文献信息

• <i>N</i>,<i>N'</i>-(Hexane-1,6-diyl)bis(4-methyl-<i>N</i>-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide): Synthesis via cyclodextrin mediated <i>N</i>-alkylation in aqueous solution and further Prilezhaev epoxidation
  作者：Julian Fischer、Simon Millan、Helmut Ritter

  DOI：10.3762/bjoc.9.318

  日期：——

  N-alkylation of N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) with allyl bromide and subsequent Prilezhaev reaction with m-chloroperbenzoic acid to give N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide) is described. This twofold alkylation was performed in aqueous solution, whereby α-, and randomly methylated β-cyclodextrin were used as adequate phase transfer catalysts and the cyclodextrin–guest complexes were characterized by ¹H NMR and 2D NMR ROESY spectroscopy. Finally, the curing properties of the diepoxide with lysine-based α-amino-ε-caprolactam were analyzed by rheological measurements.

  描述了将N,N'-(己烷-1,6-二基)双(4-甲基苯磺酰胺)与丙烯溴烷进行N-烷基化，随后与m-氯过氧苯甲酸进行普里列扎耶夫反应，得到N,N'-(己烷-1,6-二基)双(4-甲基-N-(环氧丙基)苯磺酰胺)。这种双重烷基化在水溶液中进行，α-和随机甲基化的β-环糊精作为适当的相转移催化剂，并通过1H NMR和2D NMR ROESY光谱学对环糊精-客体复合物进行了表征。最后，通过流变测量分析了双环氧化合物与基于赖氨酸的α-氨基-ε-己内酯的固化性能。