2-(4-phenoxyphenyl)propanoic acid | 3585-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: fenoprofen；methyl[p-(phenoxy)phenyl]acetate；1-(4-Phenyloxyphenyl)propionsaeure
• CAS: 3585-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: CQWOKJLMSWMOCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2067

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenoxyphenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 过氯酰氟 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-2-(4-phenoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药（NSAID）的氟化类似物2-芳基-2-氟丙酸的合成和光学拆分。

  摘要：

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.524
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-phenoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜和乙酸酐将亚硫酸氢盐醛加成物氧化为羧酸及其衍生物

  摘要：

  容易由醛形成的亚硫酸氢盐加合物在DMSO / Ac 2 O的作用下方便地氧化成羧酸和衍生物，然后用水，醇或胺淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84893-5

文献信息

• A Ligand-Directed Catalytic Regioselective Hydrocarboxylation of Aryl Olefins with Pd and Formic Acid
  作者：Wei Liu、Wenlong Ren、Jingfu Li、Yuan Shi、Wenju Chang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00507

  日期：2017.4.7

  An effective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of aryl olefins with Ac2O and formic acid is described. A variety of 2- and 3-arylpropanoic acids can be regioselectively formed by the judicious choice of ligand without the use of toxic CO gas.

  描述了用Ac 2 O和甲酸有效地Pd催化芳基烯烃的加氢羧化反应。通过明智地选择配体可以在不使用有毒CO气体的情况下区域选择性地形成各种2-和3-芳基丙酸。
• Asymmetric Synthesis of Arylpropionic Acids and Aryloxy Acids by Using Lactamides as Chiral Auxiliaries
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Rosa Amoroso、Giancarlo Bettoni、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Maria L. Tricca

  DOI：10.1002/ejoc.200600484

  日期：2006.9

  resolution methods have been applied for the asymmetric synthesis of pharmaceutical arylpropionic acids and aryloxy acids by using amides of (S)-lactic acid as chiral auxiliaries. For arylpropionic acids the esterification mediated by dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeds with good asymmetric induction, while for aryloxyacetic acids the key-step is a diastereoselective

  通过使用（S）-乳酸的酰胺作为手性助剂，两种不同的动态动力学拆分方法已应用于药物芳基丙酸和芳氧基酸的不​​对称合成。对于芳基丙酸，由二环己基碳二亚胺 (DCC) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 介导的酯化以良好的不对称诱导进行，而对于芳氧基乙酸，关键步骤是在三乙胺和正己基碘化铵存在下的非对映选择性取代反应作为添加剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Para-aryl or heterocyclic substituted phenyl glucokinase activators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06384220B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  Para-aryl or heteroaryl substituted phenyl amides which are active as glucokinase activators to increase insulin secretion which makes them useful for treating type II diabetes.

  对于治疗2型糖尿病非常有用的，具有活性的苯基酰胺，它们被取代为对位芳基或杂环芳基，可以激活葡萄糖激酶以增加胰岛素分泌。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHOD
  申请人：Slade Rachel M.

  公开号：US20090155903A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods for the therapeutic treatment and prevention of neurodegenerative disorder and other Aβ 42 -related diseases and disorders.

  该发明提供了化合物、制药组合物和方法，用于治疗和预防神经退行性疾病和其他与Aβ42相关的疾病和障碍。
• Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation <i>via</i> the synergistic merger of photocatalysis and electrochemistry
  作者：Yin Yuan、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d2sc05428k

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for decarboxylative coupling using common alkyl carboxylic acid is of great value. However, decarboxylative coupling with nucleophiles always needs stoichiometric chemical oxidants or substrate prefunctionalization. Herein, we report a protocol for Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation via the merger of photocatalysis and

  开发一种使用普通烷基羧酸进行脱羧偶联的有效且简单的方法具有重要价值。然而，与亲核试剂的脱羧偶联总是需要化学计量的化学氧化剂或底物预功能化。在此，我们报告了通过光催化和电化学相结合的铜催化对映选择性脱羧氰化的方案。 CeCl 3和Cu/BOX作为助催化剂促进脱羧和氰化，两种催化剂均通过阳极氧化再生。该方法通过光电催化建立了对映选择性转化的概念验证。 DFT 计算研究提供了对映选择性控制的机制见解。