<1-13C>-octyl acetate | 156517-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <1-13C>-octyl acetate
• 英文别名: <2-13C>octyl acetate；octyl [1-13C]acetate；Octanol acetate；octyl acetate
• CAS: 156517-51-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 173.257
• InChiKey: YLYBTZIQSIBWLI-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-13C>-octyl acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.5h， 以68%的产率得到octyl [1,3-13C2]acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of benzyl andn-octyl [1,3-13C2]acetoacetates, and their application to syntheses of13C-labelled pyrrole and13C-labelled hymecromone

  摘要：

  苯基[1-13C]醋酸乙酯（2a）通过用溴苄在18-冠-6醚存在下对钠[1-13C]醋酸盐（1）进行酯化反应制备，产率为97%。n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2b）通过微波辐照1-溴辛烷和钾[1-13C]醋酸盐（由1进行盐交换获得）在Al2O3上快速获得，产率为82%。在存在叔丁氧钾的条件下，无溶剂Claisen缩合苯基或n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2a或2b）高效生成苯基或n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a或3b），产率分别为51%或68%。双苄基2,4-二甲基[2,4-13C2]吡咯-3,5-二[13C]羧酸盐（4）以54%的产率由苯基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a）合成。 [2,4-13C2]氢美克罗酮（6）（7-羟基-4-甲基[2,4-13C2]香豆素）由n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3b）和1,3-苯二醇（5）以73%的产率获得。版权所有©2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1474
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 乙酰基溴-1-13C 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 <1-13C>-octyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of benzyl andn-octyl [1,3-13C2]acetoacetates, and their application to syntheses of13C-labelled pyrrole and13C-labelled hymecromone

  摘要：

  苯基[1-13C]醋酸乙酯（2a）通过用溴苄在18-冠-6醚存在下对钠[1-13C]醋酸盐（1）进行酯化反应制备，产率为97%。n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2b）通过微波辐照1-溴辛烷和钾[1-13C]醋酸盐（由1进行盐交换获得）在Al2O3上快速获得，产率为82%。在存在叔丁氧钾的条件下，无溶剂Claisen缩合苯基或n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2a或2b）高效生成苯基或n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a或3b），产率分别为51%或68%。双苄基2,4-二甲基[2,4-13C2]吡咯-3,5-二[13C]羧酸盐（4）以54%的产率由苯基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a）合成。 [2,4-13C2]氢美克罗酮（6）（7-羟基-4-甲基[2,4-13C2]香豆素）由n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3b）和1,3-苯二醇（5）以73%的产率获得。版权所有©2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1474

文献信息

• Regioselective Addition of Stannylcyanocuprates to Acetylenic Ethers: A Chemical and Spectroscopic Study
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1055/s-1994-25492

  日期：——

  The reactions of acetylenic ether 1 with higher order cuprates 2a, 2b and 2c were studied chemically and spectroscopically. Conditions were developed to efficiently and regioselectively prepare α- and β-stannylvinyl ethers. 1H and 13CNMR studies of these reactions suggest that in the presence of HMPA, higher order stannylcyanocuprate, (Bu3Sn)2Cu(CN)Li2, 2a, exists in equilibrium with Gilman cuprate, (Bu3Sn)2CuLi.

  对炔醇醚1与高阶铜化合物2a、2b和2c的反应进行了化学和光谱研究。开发了条件以高效且区域选择性地制备α-和β-锡烯醚。对这些反应的1H和13C NMR研究表明，在HMPA存在的情况下，高阶锡氰铜化合物(Bu3Sn)2Cu(CN)Li2，2a，与吉尔曼铜化合物(Bu3Sn)2CuLi处于平衡状态。
• A New Method for the Preparation of 1-Ethynyl Ethers
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00103a059

  日期：1994.12
• Efficient syntheses of benzyl andn-octyl [1,3-13C2]acetoacetates, and their application to syntheses of13C-labelled pyrrole and13C-labelled hymecromone
  作者：Katsumi Iida、Kuniaki Ohtaka、Takayuki Komatsu、Tomoe Makino、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.1474

  日期：2008.3.15

  Benzyl [1-13C]acetate (2a) was prepared via esterification of sodium [1-13C]acetate (1) with benzyl bromide in the presence of 18-crown-6-ether in 97% yield. n-Octyl [1-13C]acetate (2b) was rapidly obtained by microwave irradiation of 1-bromooctane and potassium [1-13C]acetate (obtained by salt exchange of 1) absorbed on Al2O3 in 82% yield. Solvent-free Claisen condensation of benzyl or n-octyl [1-13C]acetate (2a or 2b) in the presence of potassium tert-butoxide efficiently gave benzyl or n-octyl [1,3-13C2]acetoacetate (3a or 3b) in 51 or 68% yield, respectively. Dibenzyl 2,4-dimethyl[2,4-13C2]pyrrole-3,5-di[13C]carboxylate (4) was synthesized from benzyl [1,3-13C2]acetoacetate (3a) in 54% yield. [2,4-13C2]Hymecromone (6) (7-hydroxy-4-methyl[2,4-13C2]coumarin) was obtained from n-octyl [1,3-13C2]acetoacetate (3b) and 1,3-benzenediol (5) in 73% yield. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  苯基[1-13C]醋酸乙酯（2a）通过用溴苄在18-冠-6醚存在下对钠[1-13C]醋酸盐（1）进行酯化反应制备，产率为97%。n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2b）通过微波辐照1-溴辛烷和钾[1-13C]醋酸盐（由1进行盐交换获得）在Al2O3上快速获得，产率为82%。在存在叔丁氧钾的条件下，无溶剂Claisen缩合苯基或n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2a或2b）高效生成苯基或n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a或3b），产率分别为51%或68%。双苄基2,4-二甲基[2,4-13C2]吡咯-3,5-二[13C]羧酸盐（4）以54%的产率由苯基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a）合成。 [2,4-13C2]氢美克罗酮（6）（7-羟基-4-甲基[2,4-13C2]香豆素）由n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3b）和1,3-苯二醇（5）以73%的产率获得。版权所有©2008 John Wiley & Sons, Ltd.