3,5-二氯苯酰肼 | 62899-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯苯酰肼
• 中文别名: 二氯苯酰肼；3,5-二氯苄肼
• 英文名称: 3,5-dichlorobenzohydrazide
• CAS: 62899-78-9
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00833411
• 分子量: 205.043
• InChiKey: DNISXKBKTSHNKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯酰肼 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[[4-(Acetylamino)-5-chloro-2-methoxyphenyl]methyl]-5-[3,5-dichlorophenyl]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl ]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, BMS-191011:  Opener of Large-Conductance Ca²⁺-Activated Potassium (Maxi-K) Channels, Identification, Solubility, and SAR

  摘要：

  Compound 8a (BMS-191011), an opener of the cloned large-conductance, Ca2+-activated potassium (maxi-K) channel, demonstrated efficacy in in vivo stroke models, which led to its nomination as a candidate for clinical evaluation. Its maxi-K channel opening properties were consistent with its structural topology, being derived by combining elements from other known maxi-K openers. However, 8a suffered from poor aqueous solubility, which complicated elucidation of SAR during in vitro evaluation. The activity of 8a in in vivo stroke models and studies directed toward improving its solubility are reported herein. Enhanced solubility was achieved by appending heterocycles to the 8a scaffold, and a notable observation was made that inclusion of a simple amino group (anilines 8k and 8l) yielded excellent in vitro maxi-K ion channel opening activity and enhanced brain-to-plasma partitioning compared to the appended heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jm061006n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 生成 3,5-二氯苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  带有 2,6-二叔丁基苯酚部分的新型 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的合成及其抗氧化活性评价。

  摘要：

  通过芳基酰肼与3,5-二叔丁基反应合成11种新型2,6-二叔丁基-4-(5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)酚5a-k 4-羟基苯甲酸在磷酰氯存在下。所得化合物基于其 IR、 1 H-NMR、 13 C-NMR 和 HRMS 数据进行表征。2,2-二苯基-1-picrylhydrazide (DPPH) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP) 测定被用来测试化合物的抗氧化性能。化合物 5f 和 5j 在两种测定中都表现出显着的自由基清除能力。

  DOI：

  10.3390/molecules19033436

文献信息

• Design, synthesis, insecticidal activity and 3D-QSR study for novel trifluoromethyl pyridine derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：F. Z. Xu、Y. Y. Wang、D. X. Luo、G. Yu、S. X. Guo、H. Fu、Y. H. Zhao、J. Wu

  DOI：10.1039/c8ra00161h

  日期：——

  A series of trifluoromethyl pyridine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and bio-assayed for their insecticidal activity. The result of bio-assays indicated the synthesized compounds exhibited good insecticidal activity against Mythimna separata and Plutella xylostella, most of the title compounds show 100% insecticidal activity at 500 mg L−1 and >80% activity at

  设计、合成了一系列含有1,3,4-恶二唑部分的三氟甲基吡啶衍生物，并对其杀虫活性进行了生物测定。生物测定结果表明，合成的化合物对Mythimna separata和Plutella xylostella表现出良好的杀虫活性，大多数标题化合物在 500 mg L -1 时表现出 100% 的杀虫活性，在250 mg L -1时表现出大于 80% 的杀虫活性。两种害虫。化合物E18和E27对Mythimna separata的LC 50值分别为38.5和30.8 mg L -1，接近阿维菌素（29.6 mg L -1); 化合物E5、E6、E9、E10、E15、E25、E26和E27在 250 mg L -1下显示出 100% 的活性，优于毒死蜱 (87%)。提出了具有良好可预测性的 CoMFA 和 CoMSIA 模型，表明苯环 2 位和 4 位具有适当体积的吸电子基团可以增强杀虫活性。
• Polycyclic N-Benzamido Imides with Potent Activity against Vaccinia Virus
  作者：Eva Torres、María D. Duque、Pelayo Camps、Lieve Naesens、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia、Santiago Vázquez

  DOI：10.1002/cmdc.201000306

  日期：2010.12.3

  The synthesis and antiviral activity of a series of novel polycyclic analogues of the orthopoxvirus egress inhibitor tecovirimat (ST-246) is presented. Several of these compounds display sub-micromolar activity against vaccinia virus, and were more potent than cidofovir (CDV). The more active compounds were about 10-fold more active than CDV, with minimum cytotoxic concentrations above 100 μM. Chemical

  介绍了正痘病毒出口抑制剂 tecovirimat (ST-246) 的一系列新型多环类似物的合成和抗病毒活性。其中一些化合物对牛痘病毒表现出亚微摩尔活性，并且比西多福韦 (CDV) 更有效。活性更高的化合物的活性比 CDV 高约 10 倍，最小细胞毒性浓度高于 100 μM。对化合物中存在的两个碳-碳双键进行化学操作，以进一步探索这些新型多环酰亚胺的构效关系。两个碳-碳双键的氢化降低了抗病毒活性，而双键的环丙烷化或环氧化完全消除了抗病毒活性。
• Acid Chloride Synthesis by the Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Jeffrey S. Quesnel、Laure V. Kayser、Alexander Fabrikant、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.201500476

  日期：2015.6.22

  palladium‐catalyzed method to synthesize acid chlorides by the chlorocarbonylation of aryl bromides. Mechanistic studies suggest the combination of sterically encumbered PtBu3 and CO coordination to palladium can rapidly equilibrate the oxidative addition/reductive elimination of carbon–halogen bonds. This provides a useful method to assemble highly reactive acid chlorides from stable and available reagents

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。
• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of (E)-N'-[(1-(2-methoxy-6-pentadecylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]- methylene)benzohydrazide Derivatives
  作者：N. Rambabu、P.K. Dubey、B. Ram、B. Balram

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19310

  日期：——

  Anacardic acid (pentadecyl salicylic acid) is a phenolic constituent present in cashew nut shell liquid (Anacardium occidentale L.) and exhibits antimicrobial properties. The present paper describes the synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of hydrazone derivatives of anacardic acid (9a-l) linked with 1,2,3-triazole ring. All the newly synthesized compounds were determined by 1H NMR, mass and IR spectroscopy. Compounds 9d, 9e, 9h, 9i and 9j exhibited strong antifungal activity against the tested fungal strains viz., A. niger and C. albicans.

  腰果酚酸（十五烷基水杨酸）是一种存在于腰果壳液（槟榔属植物）中的酚类成分，具有抗菌特性。本文描述了腰果酚酸（9a-l）与1,2,3-三唑环连接的阱类衍生物的合成、表征和抗菌评价。所有新合成的化合物均通过1H核磁共振、质谱和红外光谱进行了鉴定。化合物9d、9e、9h、9i和9j对所测试的真菌菌株，即黑曲霉和白色念珠菌显示出强大的抗真菌活性。