2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane | 934013-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 2-phenyl-4-tosyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane；4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 934013-42-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: YYCMVNXWFBCGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 环己酮 在 [Fe(α,β,γ,δ-mesotetraphenylporphyrinate)]SbF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  阳离子铁卟啉催化的氮丙啶与醛的环加成反应非对映选择性合成1,3-Oxazolidines

  摘要：

  已经开发了一种有效的铁卟啉路易斯酸催化的氮丙啶与醛的环加成反应，以提供具有高区域和非对映选择性的恶唑烷。在25℃下，在甲苯中与1mol％的铁催化剂一起进行环加成。一项理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量提供了对氮丙啶-铁卟啉配合物的基本见解，该配合物是生成1,3-偶极合成子的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00560

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed condensation of 2-alkyl-N-tosylaziridine with aldehydes or ketones: an efficient synthesis of 5-alkyl-1,3-oxazolidines
  作者：Byungman Kang、Aaron W. Miller、Sandra Goyal、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1039/b902647a

  日期：——

  Sc(OTf)(3) effectively catalyzes the condensation of 2-alkyl-N-tosylaziridine with a wide variety of aldehydes and ketones, producing 5-alkyl-1,3-oxazolidines in good yields and excellent regioselectivity at catalyst loadings as low as 1 mol%.

  Sc（OTf）（3）有效催化2-烷基-N-甲苯磺酰基az啶与各种醛和酮的缩合反应，可在低至催化剂负载量的情况下以高收率和优异的区域选择性制得5-烷基-1,3-恶唑烷。 1摩尔％。
• Cationic Divalent Metal Sites (M = Mn, Fe, Co) Operating as Both Nitrene-Transfer Agents and Lewis Acids toward Mediating the Synthesis of Three- and Five-Membered<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Suraj Kumar Sahoo、Brent Harfmann、Lin Ai、Qiuwen Wang、Sudip Mohapatra、Amitava Choudhury、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01209

  日期：2023.7.10

  practicable yields, involving a single-pot cycloaddition reaction of alkene, nitrene, and ketone (2 + 1 + 2). Mechanistic studies indicate that the most productive bipodal Fe(II) site mediates stepwise addition of nitrene to olefins to generate aziridines with good retention of stereochemistry and further enables aziridine ring opening to unmask a 1,3-zwitterion that can undergo cycloaddition with dipolarophiles

  三足化合物 [（TMG3trphen）MII–solv]（PF6）2 （M = Mn， Fe， Co;solv = MeCN， DMF） 和两足类似物 [（TMG2biphen）MII（NCMe）x]（PF6）2 （x = 3 for Mn， Fe;x = 2 for Co） 和 [（TMG2biphen）MIICl2] 是用具有三芳基或二芳基甲基胺框架和超碱性四甲基胍基残基 （TMG） 的配体合成的。在乙基氮中，二元 M（II） 位点介导亚胺二烷 PhI═NTs（Ts = 甲苯磺酰基）和一组苯乙烯之间的催化硝酰转移反应，以提供氮丙啶和咪唑啉的低产率（在 MeCN 插入时），其生产率顺序有利于双足细胞而不是三足体试剂，金属偏好 Fe > Co ≥ Mn。在 CH2Cl2 中，酸性更强的 Fe（II） 位点有利于通过最初生成的 2-芳基-N-甲苯磺酰丙啶与残留苯乙烯的原位 （3 + 2） 环加成反应形成
• Studies on the Reaction of Aziridines with Nitriles and Carbonyls:  Synthesis of Imidazolines and Oxazolidines
  作者：Shikha Gandhi、Alakesh Bisai、B. A. Bhanu Prasad、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo062564c

  日期：2007.3.1

  presence of molecular sieves. Among various triflates, Zn(OTf)2 has been found to be the best. The cleavage of the N-Ts bond of the cyclized products has been studied in order to make it more versatile in synthesis. The mechanistic aspect of the reaction has been studied by using chiral aziridines as substrates. These formal [3 + 2] cycloaddition reactions of aziridines with nitriles and carbonyls proceed

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。
• Diastereoselective Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Cationic Iron Porphyrin-catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Aldehydes
  作者：Satoru Teranishi、Kazuki Maeda、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00560

  日期：2019.4.19

  An efficient iron porphyrin Lewis acid-catalyzed cycloaddition of aziridines with aldehydes has been developed to provide oxazolidines with high regio- and diastereoselectivity. The cycloaddition proceeds in toluene with 1 mol % of the iron catalyst at 25 °C. A theoretical study and synchrotron-based X-ray absorption fine structure measurements provided fundamental insights into the aziridine–iron

  已经开发了一种有效的铁卟啉路易斯酸催化的氮丙啶与醛的环加成反应，以提供具有高区域和非对映选择性的恶唑烷。在25℃下，在甲苯中与1mol％的铁催化剂一起进行环加成。一项理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量提供了对氮丙啶-铁卟啉配合物的基本见解，该配合物是生成1,3-偶极合成子的关键中间体。