2-苯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 | 78558-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 1-Oxa-4-azaspiro[4.5]decane, 2-phenyl-
• 英文别名: 2-phenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 78558-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LERXFNHFZBNDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 萘 、 4 A molecular sieve 、 sodium 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c

文献信息

• Faidallah, Hassan M.; Sharshira; Al-Saadi, Mohammed S.M., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 1, p. 43 - 50
  作者：Faidallah, Hassan M.、Sharshira、Al-Saadi, Mohammed S.M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图