3,5-二溴-1-甲基-4-硝基吡唑 | 155600-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二溴-1-甲基-4-硝基吡唑
• 中文别名: 3,5-二溴-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑
• 英文名称: 3,5-di-bromo-1-methyl-4-nitropyrazole
• 英文别名: 3,5-dibromo-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole；3,5-dibromo-1-methyl-4-nitropyrazole
• CAS: 155600-99-0
• 化学式: C₄H₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 284.895
• InChiKey: PGMQVDHYFOWDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°
• 沸点：
  279.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-1-甲基-4-硝基吡唑 在 叔丁胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-bromo-5-tert-butylamino-1-methyl-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for

  摘要：

  本发明涉及一种制备4,5-二氨基吡唑衍生物的方法，其通式为(I) ##STR1##其中R1和R2独立地表示氢、C1-C6烷基或C2-C4羟基烷基，可用作染料前体，例如用于染发剂，以及新的吡唑衍生物。使用本发明的方法可以获得通式(I)的同分异构体纯度高的良好产率。

  公开号：

  US05663366A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-硝基吡唑 在 CH₃I 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.6%的产率得到3,5-二溴-1-甲基-4-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Said Compounds, and Use Thereof

  摘要：

  含有适合染色的介质和至少一种3-取代吡唑角蛋白染料化合物及其衍生物的角蛋白氧化染色组合物。一种角蛋白氧化染色的方法，包括在氧化剂存在下应用这种组合物，以便在足够的时间内发展所需的着色。

  公开号：

  US20090282622A1

文献信息

• Effect of “anomalous” electrochemical halogenation of pyrazoles and its reasons
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-012-0030-9

  日期：2012.1

  the nature of halo gen determines, to a noticeable extent, the yield of target products in the electrochemical halogenation of pyrazoles in aqueous solutions of alkaline metal halides. It is known4 that pyrazole halogenation proceeds via the mechanism of electrophilic aromatic substitution, and the reactivity of halogen in these reaction decreases in the series Cl > Br > I. This is consistent with the

  我们之前 1-3 发现卤素的性质在很大程度上决定了吡唑在碱金属卤化物水溶液中电化学卤化目标产物的产率。已知 4 吡唑卤化是通过亲电芳香取代的机理进行的，这些反应中卤素的反应活性按照 Cl > Br > I 的顺序降低。这与吡唑的氯化和碘化结果一致；然而，溴化 2 的数据急剧偏离规律。例如，尽管与 Cl2 相比，Br2 的反应性较低，但目标产物的产率和溴化 2 中唑的转化率显着高于氯化反应。1 基于数据 5 表明吡唑 1（方案 1）的卤化通过形成卤素衍生物 2 然后重排为卤素衍生物 3 进行，我们假设异常溴化的原因更高（与氯相比）国家）重排率 2 → 3 此过程。为了验证这一假设，我们按照前面描述的程序合成了 1 氯 4 硝基吡唑 6 和 1 溴 4 硝基吡唑 7，并研究了它们在接近电化学卤化条件（NaHCO3 水溶液，20-25 ℃）下的转化。N 卤代吡唑的消耗通过碘滴定法进行监测。8 我们表明，在与
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing said compounds, and use thereof
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US07850742B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one 3-substituted pyrazole keratin dyeing compound and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染毛角蛋白纤维的组合物，包括适用于染色的介质和至少一种3-取代吡唑角蛋白染料化合物及其衍生物。一种氧化染毛角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下应用这样的组合物，足够时间以达到所需的着色效果。
• Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for
  申请人：Wella Aktiengesellschat

  公开号：US05663366A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The subject matter of the present invention is directed to a process for producing 4,5-diaminopyrazole derivatives of the general formula (I) ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 independently designate hydrogen, a C.sub.1 - to C.sub.6 -alkyl radical or a C.sub.2 - to C.sub.4 -hydroxyalkyl radical, which can be used as dye precursors, for example for hair dyes, and to new pyrazole derivatives. When using the process according to the invention good yields of isomer-pure 4,5-diaminopyrazole derivatives of general formula (I) can be obtained.

  本发明涉及一种制备4,5-二氨基吡唑衍生物的方法，其通式为(I) ##STR1##其中R1和R2独立地表示氢、C1-C6烷基或C2-C4羟基烷基，可用作染料前体，例如用于染发剂，以及新的吡唑衍生物。使用本发明的方法可以获得通式(I)的同分异构体纯度高的良好产率。
• Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Said Compounds, and Use Thereof
  申请人：Dahlgren Richard Marc

  公开号：US20090282622A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one 3-substituted pyrazole keratin dyeing compound and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  含有适合染色的介质和至少一种3-取代吡唑角蛋白染料化合物及其衍生物的角蛋白氧化染色组合物。一种角蛋白氧化染色的方法，包括在氧化剂存在下应用这种组合物，以便在足够的时间内发展所需的着色。