甲基5-(2-十八烷基-1-环丙烯基)戊酸酯 | 156733-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基5-(2-十八烷基-1-环丙烯基)戊酸酯
• 英文名称: methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-(2-octadecylcycloprop-1-en-1-yl)pentanoate；methyl 5-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)pentanoate
• CAS: 156733-00-5
• 化学式: C₂₇H₅₀O₂
• 分子量: 406.693
• InChiKey: SSVRHBGDDJATMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-(2-十八烷基-1-环丙烯基)戊酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (Z)-4-(2-octadecylcyclopropan-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和环丙烷脂肪酸的合成可能是霉菌酸生物合成的抑制剂。

  摘要：

  （Z）-Tetracos-5-烯酸是分枝杆菌分支杆菌酸生物合成中的关键中间体。最近，显示出其环丙烯类似物的甲基酯4-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丁酸甲酯可作为霉菌酸生物合成的抑制剂。合成了相关的类似物5-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯，以及相关的环丙烷酯甲基（Z）-4-（2 -十八烷基环丙烷-1-基）丁酸酯和（Z）-5-（2-十八烷基环丙烷-1-基）戊酸酯。3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯的合成涉及通过碘化作用保护环丙烯环，以使醇氧化成羧酸。通过使用活化锌的新的温和程序将二碘环丙烷脱保护。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02315-8
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)butane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 甲基5-(2-十八烷基-1-环丙烯基)戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和环丙烷脂肪酸的合成可能是霉菌酸生物合成的抑制剂。

  摘要：

  （Z）-Tetracos-5-烯酸是分枝杆菌分支杆菌酸生物合成中的关键中间体。最近，显示出其环丙烯类似物的甲基酯4-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丁酸甲酯可作为霉菌酸生物合成的抑制剂。合成了相关的类似物5-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯，以及相关的环丙烷酯甲基（Z）-4-（2 -十八烷基环丙烷-1-基）丁酸酯和（Z）-5-（2-十八烷基环丙烷-1-基）戊酸酯。3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯的合成涉及通过碘化作用保护环丙烯环，以使醇氧化成羧酸。通过使用活化锌的新的温和程序将二碘环丙烷脱保护。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02315-8