10-Hydroxyocatadeca-8,12-dienoic acid | 82846-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-Hydroxyocatadeca-8,12-dienoic acid
• 英文别名: 10-hydroxy-8,12-octadecadienoic acid；(8E,12Z)-10-hydroxy-8,12-octadecadienoic acid；10-( E,Z )-HODE；10-HODE；8,12-Octadecadienoic acid, 10-hydroxy-, (8E,12Z)-；(8E,12Z)-10-hydroxyoctadeca-8,12-dienoic acid
• CAS: 82846-48-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: XUDNDTZOWNNWHA-UEAALKJISA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxyocatadeca-8,12-dienoic acid 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (8E,12Z)-10-Trimethylsilanyloxy-octadeca-8,12-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  超越自氧化和脂氧合酶：植物油中的脂肪酸氧化产物

  摘要：

  几十年来，植物油中亚油酸（LA，C18：2 n6）和α-亚麻酸（ALA，C18：3 n3）氧化的研究重点是自动氧化形成和脂加氧酶衍生的9-氢（过）xy-和13-氢(过)氧基-LA和-ALA。在这里，我们使用非靶向方法表明，其他羟基脂肪酸在植物油中含量更丰富。液相色谱-质谱和气相色谱-质谱分析揭示了亚麻籽油和菜籽油中高度丰富的峰。使用可靠的参考标准，其中七个峰被确定为 9-、10-、12-、13- 和 15-HODE 以及 9- 和 13-HOTrE。此外，还根据保留时间、[M–H] −离子及其碎片离子（16-OH-C18:3、18-OH-C18:3、12 的三种异构体）对六个峰进行了表征。 -OH-C18:2，和15-OH-C18:2之一。基于使用 CYP4F2 对 ALA 进行自氧化和末端羟基化，16-OH-C18:3 和 18-OH-C18:3 分别初步鉴定为 16-OH-ALA 和

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02724
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroperoxy-trans-8-cis-12-octadecadienoic acid 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到10-oxo-trans-8-decenoic acid
  参考文献：
  名称：

  10-Hydroperoxy-8,12-octadecadienoic acid. A diagnostic probe of alkoxyl radical generation in metal-hydroperoxide reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a048

文献信息

• Comprehensive analysis of PPARγ agonist activities of stereo-, regio-, and enantio-isomers of hydroxyoctadecadienoic acids
  作者：Aya Umeno、Mami Sakashita、Sakiko Sugino、Kazutoshi Murotomi、Tsugumi Okuzawa、Naoki Morita、Kentaro Tomii、Yuko Tsuchiya、Kazuhiko Yamasaki、Masanori Horie、Kentaro Takahara、Yasukazu Yoshida

  DOI：10.1042/bsr20193767

  日期：2020.4.30

  binding of HODE isomers to PPARγ LBD was determined by water-ligand observed via gradient spectroscopy (WaterLOGSY) NMR experiments. In contrast, there were differences in PPARγ agonist activities among 9- and 13-HODE stereo-isomers and 12- and 13-HODE enantio-isomers in a dual-luciferase reporter assay. Interestingly, the activity of 9-HODEs was less than that of other regio-isomers, and 9-(E,E)-HODE tended

  羟基十八碳二烯酸（HODE）是通过亚油酸酯的氧化和还原生成的。HODE有几种区域异构体和立体异构体，它们在体内的浓度高于其他脂质。尽管构象异构体可能具有不同的生物学活性，但尚未对HODE异构体的细胞内功能进行比较分析。我们评估了过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）（糖尿病的治疗靶点）的转录活性，并分析了HODE异构体的PPARγ激动剂活性。12种类型的HODE异构体（9-，10-，12-和13-HODEs）对接姿势的最低分数在将HODE对接PPARγ配体结合域（LBD）时几乎相似。HODE异构体与PPARγLBD的直接结合是通过水配体确定的，通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR实验观察到。相反，在双重荧光素酶报告基因测定中，9-和13-HODE立体异构体以及12-和13-HODE对映异构体的PPARγ激动剂活性存在差异。有趣的是，9-HODEs的活性低于其他区域异构体，9-（
• Preparation of fatty acid cholesterol ester hydroperoxides by photosensitized oxidation
  作者：M El Hafidi、F Michel、J Bascoul、A Crastes de Paulet

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00049-3

  日期：1999.7

  Preparation of fatty acid cholesterol ester hydroperoxides was undertaken with the purpose of evaluating their biological effects on cell growth. Cholesterol stearate, oleate, linoleate and alpha-linolenate were oxidized using methylene blue as a photosensitizer. The structures of all compounds were established by mass spectrometry and by nuclear magnetic resonance. The photosensitized oxidation of cholesterol oleate gave two hydroperoxide isomers: 9-hydroperoxy-trans-10-octadecenoate, and 10-hydroperoxy-trans-8-octadecenoate. In the case of the cholesterol linoleate, hydroperoxide isomers formed were: 9-hydroperoxy-trans-10, cis-12-octadecadienoate; 10-hydroperoxy-trans-8, cis-12-octadecadienoate; 12-hydroperoxy-cis-9, trans-13-octadecadienoate; 13-hydroperoxy-cis-9, trans-11-octadecadienoate. The oxidation of the cholesterol alpha-linolenate gave a mixture of six hydroperoxide isomers, at positions 9, 10, 12, 13, 15 and 16 of the fatty acid chain. The photosensitized oxidation of cholesterol stearate produced a formation of hydroperoxide at position 5 alpha of cholesterol. The same hydroperoxide isomers on the fatty acid chain were obtained as described in the literature for the fatty acid methyl esters. (C) 1999 Published by Elsevier Science ireland Ltd. All rights reserved.
• 10-Hydroperoxy-8,12-octadecadienoic acid. A diagnostic probe of alkoxyl radical generation in metal-hydroperoxide reactions
  作者：Regine Labeque、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/ja00243a048

  日期：1987.4
• Homolytic and heterolytic scission of organic hydroperoxides by (meso-tetraphenylporphinato)iron(III) and its relation to olefin epoxidation
  作者：Regine Labeque、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/ja00199a022

  日期：1989.8
• Beyond Autoxidation and Lipoxygenases: Fatty Acid Oxidation Products in Plant Oils
  作者：Elisabeth Koch、Ariane Löwen、Nadja Kampschulte、Kathrin Plitzko、Michelle Wiebel、Katharina M. Rund、Ina Willenberg、Nils Helge Schebb

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02724

  日期：2023.9.6

  18-OH-C18:3, three isomers of 12-OH-C18:2, and one of 15-OH-C18:2. 16-OH-C18:3 and 18-OH-C18:3 were tentatively identified as 16-OH-ALA and 18-OH-ALA, respectively, based on autoxidation and terminal hydroxylation of ALA using CYP4F2. Investigation of formation pathways suggests that fatty acid desaturase 3 is involved in the formation of the 12-OH-C18:2 isomers, 15-HODE, and its isomer. The dominantly

  几十年来，植物油中亚油酸（LA，C18：2 n6）和α-亚麻酸（ALA，C18：3 n3）氧化的研究重点是自动氧化形成和脂加氧酶衍生的9-氢（过）xy-和13-氢(过)氧基-LA和-ALA。在这里，我们使用非靶向方法表明，其他羟基脂肪酸在植物油中含量更丰富。液相色谱-质谱和气相色谱-质谱分析揭示了亚麻籽油和菜籽油中高度丰富的峰。使用可靠的参考标准，其中七个峰被确定为 9-、10-、12-、13- 和 15-HODE 以及 9- 和 13-HOTrE。此外，还根据保留时间、[M–H] −离子及其碎片离子（16-OH-C18:3、18-OH-C18:3、12 的三种异构体）对六个峰进行了表征。 -OH-C18:2，和15-OH-C18:2之一。基于使用 CYP4F2 对 ALA 进行自氧化和末端羟基化，16-OH-C18:3 和 18-OH-C18:3 分别初步鉴定为 16-OH-ALA 和