tert-butyl (R)-2-amino-4-methylpent-4-enoate | 339304-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-amino-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-amino-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 339304-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HQVGCJRZCBKNRI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 tert-butyl (R)-2-amino-4-methylpent-4-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-benzoylamino-4-methylpent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective monoalkylation of p-chlorobenzaldehyde imine of glycine tert-butyl ester under mild phase-transfer conditions

  摘要：

  The selective monoalkylation of glycine tert-butyl ester aldimine Schiff base 3 has been realized in high chemical yield with excellent enantioselectivity under mild liquid-liquid phase-transfer conditions by the use of binaphthyl-derived chiral quaternary ammonium bromides 7 and 8 as catalysts. This achievement demonstrates that 3 can be used as a cost-effective substrate for the preparation of optically active alpha-alkyl-alpha-amino, acid derivatives by chiral phase-transfer catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.019
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 cesium hydroxide 、 (S,S)-[(4-MeOBn)2N⁽¹⁺⁾(Me)CH₂]2-dioxolane-2-Me-2-tBu*2I^(1-) 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-amino-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e

文献信息

• Studies on the enantioselective synthesis of α-amino acids via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：B Lygo、J Crosby、T.R Lowdon、J.A Peterson、P.G Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00094-1

  日期：2001.3

  In this paper, we describe investigations into the use of cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts for the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine. Utility of this process is demonstrated by the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters.

  在本文中，我们描述了对金鸡纳生物碱衍生的季铵相转移催化剂用于二苯甲酮衍生的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化的研究。该方法的实用性通过一系列α-氨基酸酯的对映选择性合成得到证明。
• Evaluation of the Efficiency of the Chiral Quaternary Ammonium Salt β-Np-NAS-Br in the Organic-Aqueous Phase-Transfer Alkylation of a Protected Glycine Derivative
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<288::aid-adsc288>3.0.co;2-8

  日期：2002.6

  allylation of glycine tert-butyl ester benzophenone Schiff base (1). This revealed the practical conditions for the asymmetric synthesis of both natural and unnatural α-amino acids, whose usefulness was demonstrated by the formal enantioselective synthesis of antibiotic L-azatyrosine.

  N-螺环 C2-对称手性季铵盐 (S,S)-3 [(S,S)-β-Np-NAS-Br] 的固有效率已在具有代表性的有机-水液-液相中进行了评估-甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱（1）的转移苄基化和烯丙基化。这揭示了天然和非天然 α-氨基酸不对称合成的实际条件，其有用性通过抗生素 L-氮杂酪氨酸的正式对映选择性合成得到证明。
• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。
• Highly enantioselective monoalkylation of p-chlorobenzaldehyde imine of glycine tert-butyl ester under mild phase-transfer conditions
  作者：Takashi Ooi、Yuichiro Arimura、Yukihiro Hiraiwa、Lin Ming Yuan、Taichi Kano、Toru Inoue、Jun Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.019

  日期：2006.2

  The selective monoalkylation of glycine tert-butyl ester aldimine Schiff base 3 has been realized in high chemical yield with excellent enantioselectivity under mild liquid-liquid phase-transfer conditions by the use of binaphthyl-derived chiral quaternary ammonium bromides 7 and 8 as catalysts. This achievement demonstrates that 3 can be used as a cost-effective substrate for the preparation of optically active alpha-alkyl-alpha-amino, acid derivatives by chiral phase-transfer catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.