(3R,4R)-N-benzyl-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-hydroxypyrrolidine | 1400235-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-N-benzyl-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: [(3R,4R)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-3-yl] tert-butyl carbonate
• CAS: 1400235-94-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: PIHZYCGFUCXRND-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-N-benzyl-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-hydroxypyrrolidine 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl [(3R,4R,8R,9R,13R,14R)-4,9,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,13-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1,6,11-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadecan-3-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3R,4R)-(-)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇 在 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(3R,4R)-N-benzyl-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.