<8-(methoxycarbonyl)octyl>triphenylphosphonium iodide | 42843-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <8-(methoxycarbonyl)octyl>triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (8-carboxyoctyl)-triphenylphosphonium iodide, methyl ester；(9-methoxy-9-oxononyl)triphenylphosphonium iodide；Agn-PC-0ND09F；(9-methoxy-9-oxononyl)-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 42843-95-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₂P*I
• 分子量: 560.455
• InChiKey: ROOGGLMSBXBMDH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <8-(methoxycarbonyl)octyl>triphenylphosphonium iodide 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R,S)-coriolic acid
  参考文献：
  名称：

  Gunn, Bruce P., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3061 - 3067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸氢甲酯 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <8-(methoxycarbonyl)octyl>triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c

文献信息

• A facile and efficient method for macrolactamization
  作者：Donglu Bai、Yunxin Bo、Qiting Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80098-7

  日期：1990.1

  Using 2-bromo-l-methylpyridinium iodide as carboxyl activating agent, 10 ansa-macrolactams were prepared conveniently from the corresponding seco-precursor ω-amino acids. In most cases the yields are excellent.

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。
• The chiral total synthesis of (–)-oncinotine
  作者：Hiroji Ina、Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39950001015

  日期：——

  The first chiral synthesis of (–)-oncinotine 1 in natural form has been achieved starting from the protected (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-piperidylacetaldehyde 3 based on a new route involving 17-membered ring formation via iminium cyclization, which establishes the 17R absolute configuration of natural 1.

  （ - ） -的第一手性合成oncinotine 1天然形式已经实现从受保护的（起始小号） - ñ -苄氧羰基-2- piperidylacetaldehyde 3基于涉及17-元环形成一个新的路由经由亚胺环化，它建立自然的17 R绝对构型1。
• Enantioselective Total Synthesis of the Macrocyclic Spermidine Alkaloid (−)-Oncinotine
  作者：Hiroji Ina、Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo9518258

  日期：1996.1.1

  The macrocyclic spermidine alkaloid (-)-oncinotine (1), isolated from Oncinotis nitida (Apocynaceae), was synthesized enantioselectively for the first time based on intramolecular iminium ion cyclization utilizing enantiomerically pure (2S)-N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-piperidineacetaldehyde (8) as a chiral starting material. The required 8 was derived from the erythro adduct 16, which was obtained by diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide (4) and (3S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-methyl-1-pentene (15). Wittig condensation of 8 with [8-(methoxycarbonyl)octyl]triphenylphosphonium iodide (21) followed by saponification provided the chiral piperidine moiety 23, which was coupled with the N-propyl-1,4-butanediamine segment 29 by using diethoxyphosphoryl cyanide in the presence of triethylamine to afford the tertiary amide 30. Conversion of 30 to the aldehyde 34 via desilylation and Swern oxidation, followed by hydrogenation over a palladium hydroxide catalyst under high dilution led to in situ formation of the transient iminium ion 35, which was further hydrogenated to form 33 in a single operation. Subsequent removal of the Boc protecting group resulted in (-)-oncinotine (1).