tert-butyl N-{(2S)-1-[(2S)-2-({1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-phenylethyl}carbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}carbamate | 1423779-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{(2S)-1-[(2S)-2-({1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-phenylethyl}carbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}carbamate
• 英文别名: Boc-Val-Pro-Phe^P(OCH₂CF₃)₂；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1423779-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₈F₆N₃O₇P
• 分子量: 661.579
• InChiKey: QXBRKYWHECHSRW-YSTUSHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-{1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-phenylethyl}carbamate 在 氢溴酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-{(2S)-1-[(2S)-2-({1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-phenylethyl}carbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成α-氨基膦酸酯氟烷基酯的有效方法

  摘要：

  提出了两种新颖的制备α-氨基膦酸双（三氟乙基）酯的合成方法。还报道了将合成的化合物作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的应用的初步结果。源自α-氨基烷基膦酸酯二芳基酯的结构代表了一类新型的丝氨酸蛋白酶灭活剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.039

文献信息

• Efficient methods for the synthesis of α-aminophosphonate fluoroalkyl esters
  作者：Marcin Skoreński、Józef Oleksyszyn、Marcin Sieńczyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.039

  日期：2013.3

  Two novel synthetic methods for the preparation of bis(trifluoroethyl) esters of α-aminophosphonic acids are presented. Preliminary results on the application of the compounds synthesized as inhibitors of serine proteases are also reported. Structures originating from α-aminoalkylphosphonate diaryl esters represent a novel class of serine protease inactivators.

  提出了两种新颖的制备α-氨基膦酸双（三氟乙基）酯的合成方法。还报道了将合成的化合物作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的应用的初步结果。源自α-氨基烷基膦酸酯二芳基酯的结构代表了一类新型的丝氨酸蛋白酶灭活剂。