3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 | 117238-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 117238-61-6
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• 分子量: 309.942
• InChiKey: SWPANPHWQRNQGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-101 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2913000090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 7,9-dibromo-8-methoxy-6-oxo-1-oxa-2-azaspiro<4.5>deca-2,7,9-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成一些酪氨酸衍生的海洋海绵代谢物的方法：verongamine和purealidin N的合成。

  摘要：

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的

  DOI：

  10.1021/jo010015v
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of subereamollines A and B

  摘要：

  首次报道了(+)-和(−)-subereamollines A和B的完整合成。这些天然产物的对映体形式通过相应外消旋体的制备性手性高效液相色谱分离获得。

  DOI：

  10.1039/c0ob00636j

文献信息

• Imine or Enamine? Insights and Predictive Guidelines from the Electronic Effect of Substituents in H-Bonded Salicylimines
  作者：R. Fernando Martínez、Esther Matamoros、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00130

  日期：2020.5.1

  Imine and enamine bonds decorate the skeleton of numerous reagents, catalysts, and organic materials. However, it is difficult to isolate at will a single tautomer, as dynamic equilibria occur easily, even in the solid state, and are sensitive to electronic and steric effect, including π-conjugation and H-bonding. Here, using as model Schiff bases generated from salicylaldehydes and TRIS in a set of

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。
• Ligand role on insulin-mimetic properties of vanadium complexes. Structural and biological studies
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Monika Głuch-Lutwin、Jacek Sapa

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120135

  日期：2021.2

  The syntheses of 16 vanadium(IV and V) complexes with ONO tridentate Schiff base ligands are described. The vanadium(IV) compounds were synthesized with 1,10-phenantroline as a co-ligand. In the case of five complexes of vanadium(V), the solvent molecule in form of ethanol or ethoxy ligand fill the coordination sphere of V(V) to six. In the crystal structure of selected complexes the mixture of isomers

  摘要描述了16种具有ONO三齿Schiff碱配体的钒（IV和V）配合物的合成。钒（IV）化合物是用1,10-菲咯啉作为共配体合成的。在钒（V）的五种络合物的情况下，乙醇或乙氧基配体形式的溶剂分子将V（V）的配位域填充为六个。在所选络合物的晶体结构中，由于配体不对称并且在络合物中形成5元和6元环，因此在晶胞中观察到异构体以1：1比例的异构体混合物。还通过元素分析，IR和UV-Vis光谱，磁和循环伏安法测量对所有配合物进行了表征。络合物在DMSO-H2O混合物中的稳定性在pH = 7.0和2.0的条件下进行。
• Aerothionin and homoaerothionin: two tetrabromo spirocyclohexadienylisoxazoles from Verongia sponges
  作者：K. Moody、R. H. Thomson、E. Fattorusso、L. Minale、G. Sodano

  DOI：10.1039/p19720000018

  日期：——

  Aerothionin and homoaerothionin, tetrabromo-compounds from the sponges V. thiona and V. aerophoba are shown to be the homologous spirocyclohexadienylisoxazoles (XIII) and (XIV), respectively.

  来自海绵V. thiona和V. aerophoba的四溴代化合物Aerothionin和homaerothionin分别是同源的螺环己二烯基异恶唑（XIII）和（XIV）。
• Synthesis and biological evaluation of aeroplysinin analogues: a new class of receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Klaus Hinterding、Axel Knebel、Peter Herrlich、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00070-4

  日期：1998.8

  Receptor tyrosine kinases (RTKs), such as the epidermal growth factor receptor (EGFR) and the platelet-derived growth factor receptor (PDGFR), are critically involved in the transduction of mitogenic signals across the plasma membrane and therefore in the regulation of cell growth and proliferation. Enhanced RTK activity is associated with proliferative diseases such as cancer, psoriasis and atherosclerosis

  受体酪氨酸激酶（RTKs），例如表皮生长因子受体（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR），在跨质膜的促有丝分裂信号转导中至关重要，因此也参与细胞生长的调节和扩散。增强的RTK活性与诸如癌症，牛皮癣和动脉粥样硬化等增生性疾病有关，而功能下降可能与例如糖尿病有关。EGFR和PDGFR被海洋天然产物aerooplysinin的类似物选择性抑制。合成抑制剂在低微摩尔范围内显示IC50值，与天然产物相反，在体内培养的细胞中表现出明显的抑制活性。
• The reaction of spiroepoxycyclohexadienones towards cyanide nucleophiles
  作者：Rubén Córdoba、Aurelio G Csákÿ、Joaquı́n Plumet、Fernando López Ortiz、Rafael Herrera、Hugo A Jiménez-Vázquez、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.007

  日期：2004.4

  The reaction of spiroepoxycyclohexadienones 1 with TMSCN in the presence of catalytic amounts of Bu4NCN results in the formation of two diastereomeric cyanohydrins. Alternatively, the reaction of 1 with equimolecular amounts of Bu4NCN gave rise to products arising from two other different reaction paths.

  在催化量的Bu 4 NCN存在下，螺环氧基环己二酮1与TMSCN的反应导致形成两个非对映体氰醇。可选择地，1与等分子量的Bu 4 NCN的反应产生了来自另外两个不同反应路径的产物。