3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5,10-imine | 122556-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5,10-imine
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine；3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine；Methyl 1-methyl-16-azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2(7),3,5,10,12,14-hexaene-4-carboxylate
• CAS: 122556-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: LLARVWCPEYNAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5,10-imine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-(hydroxymethyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  Substituted dibenzocycloheptenimines

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个代表烃基或烃基氧羰基基团，其余的基团R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地代表氢、烃基、烃基氧羰基、卤素、羟基或C.sub.1-6烷氧基，或R.sup.1和R.sup.2或R.sup.3和R.sup.4可以一起代表环烷基环的残基；R.sup.5和R.sup.6独立地代表氢、烃基、羟基或氟；R.sup.7代表氢或C.sub.1-3烷基；R.sup.8代表甲基或乙基；这些化合物在抗抽搐剂和神经退行性疾病治疗中有用。

  公开号：

  US04996211A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 在 二氯乙酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of a series of dibenzo[a,d]cycloalkenimines as N-methyl-D-aspartate antagonists

  摘要：

  A series of 73 dibenzo[a,d]cycloalkenimines were synthesized and evaluated for their ability to displace (+)-10,11-dihydro-5-methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine ([3H]-(+)-10) from its specific binding site on rat cortical membranes. A number of the more active compounds (Ki ranging from 0.006 to 0.21 microM) were evaluated for N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist activity in the rat cortical slice (Kb ranging from 0.08 to 0.9 microM) and anticonvulsant activity in the mouse against NMDA induced convulsions. The ED50 values ranged from 0.22 to 7.76 mg/kg and correlated reasonably well with the Kb determination. In the dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine series, the (+)-5S,10R enantiomer displayed consistently higher levels of biological activity. While substitution at the 3-position of (+)-10 with electronegative atoms generally increased in vitro activity, a loss of potency relative to (+)-10 (MK-801) was observed in vivo for all of the compounds tested.

  DOI：

  10.1021/jm00164a052

文献信息

• THOMPSON, WAYNE J.;ANDERSON, PAUL S.;BRITCHER, SUSAN F.;LYLE, TERRY A.;TH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 789-808
  作者：THOMPSON, WAYNE J.、ANDERSON, PAUL S.、BRITCHER, SUSAN F.、LYLE, TERRY A.、TH+

  DOI：——

  日期：——
• US4996211A
  申请人：——

  公开号：US4996211A

  公开（公告）日：1991-02-26