3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one | 3979-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-bromodibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；3-Brom-5H-dibenzocyclohepten-5-on；5-bromotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 3979-65-5
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: RYMQWZPAZBQXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.0-108.8 °C
• 沸点：
  411.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 在 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 rac-2-bromo-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  The First Efficient Synthesis and Optical Resolution of Monosubstituted Cyclotribenzylenes

  摘要：

  首次开发了一种新颖且高产率的合成路线，通过苯与适当单取代二醇20的环加成反应，制备单取代环三苯基烯6。该单取代二醇20源自相应二苯基烯前体19的臭氧化。二苯基烯本身可从廉价原料经过五步骤大量制备。运用此合成策略，实现了大规模制备单溴取代环三苯基烯12a。进一步通过溴锂交换后续用外部亲电试剂淬灭或铜介导的氰化反应，还合成了另外四种单取代环三苯基烯21至24。X射线分析与温度依赖性核磁共振研究表明，这些分子采取了刚性的冠形构象。翻转能垒较高，温度需远超120°C才发生翻转。此外，这类单取代环三苯基烯具有平面手性，经高效液相色谱光学拆分，我们首次获得了平面手性C1对称环三苯基烯，即光学纯的12a对映体，其圆二色谱在整个光谱范围内呈现精确的镜像关系。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23541
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979
• 作为试剂：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 、 2-Bromo-5H,7H-dibenzo[a,d]cyclooctene-6,12-dione 、 2-Chloro-5H,7H-dibenzo[a,d]cyclooctene-6,12-dione 、 2-Fluoro-6,12-dioxo-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cyclooctene 以 3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 、 3-Chlor-5H-dibenzocycloheptenon-(5) 、 3-fluoro-5H-dibenzocyclohepten-5-one 、 2-溴氯苯 为溶剂， 生成 6,12-Dioxo-5,6,7,12-tetrahydrodibenzocycloocten
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[a,d]cycloocten-5,12-imines

  摘要：

  Dibenzo [a, d] 环辛烯-5,12-(和6,12)-亚胺，其衍生物和药学上可接受的盐，可用作抗焦虑药，抗抑郁药，抗癫痫药，肌肉松弛剂，以及用于治疗混合性焦虑抑郁症，脑部功能障碍和运动障碍，如帕金森病。

  公开号：

  US04414154A1

文献信息

• 一种以二苯并环庚烯为中心骨架的化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN110655498A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种以二苯并环庚烯为中心骨架的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，本化合物因含有螺苯并环庚烯并环结构，具有很强的刚性，而且在连接五元环并环衍生物长支链结构后，使得该化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、良好成膜性等特点；本发明化合物支链为给电子基团，基团给电子能力的强弱又有所不同，因此，材料的HOMO能级有所不同，可作为不同功能层材料使用；另外，本发明化合物具有较高的三线态能级，可有效阻挡能量损失、并利于能量传递，本发明化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
• Development of Novel Inhibitors for Histone Methyltransferase SET7/9 based on Cyproheptadine
  作者：Tomoya Hirano、Takashi Fujiwara、Hideaki Niwa、Michitake Hirano、Kasumi Ohira、Yusuke Okazaki、Shin Sato、Takashi Umehara、Yuki Maemoto、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1002/cmdc.201800233

  日期：2018.8.10

  considered candidates for the treatment of diseases. Previously, our group identified cyproheptadine, used clinically as a serotonin receptor antagonist and histamine receptor (H1) antagonist, as a novel scaffold of the SET7/9 inhibitor. In this work, we focused on dibenzosuberene as a substructure of cyproheptadine and synthesized derivatives with various functional groups. Among them, the compound

  组蛋白甲基转移酶SET7 / 9不仅将组蛋白甲基化，而且使非组蛋白蛋白质作为底物，因此，SET7 / 9抑制剂被认为是治疗疾病的候选药物。以前，我们的研究小组确定在临床上用作血清素受体拮抗剂和组胺受体（H1）拮抗剂的赛庚啶是SET7 / 9抑制剂的新型支架。在这项工作中，我们重点研究了二苯并亚戊烯作为赛庚啶的一个子结构，并合成了具有各种官能团的衍生物。其中，带有2-羟基的化合物显示出最强的活性。另一方面，3-羟基或另一个亲水性官能团（如乙酰胺）会降低活性。结构分析阐明了仅通过严格限制亲水基团的位置和类型来提高效力的理由。另外，SET7 / 9环在与赛庚啶复合物中仅部分可见，而在与2-羟基赛庚啶复合物中更清晰可见。预期这些结果将有助于SET7 / 9抑制剂的进一步基于结构的开发。
• 5-Alkyl or hydroxyalkyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04399141A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  5-Substituted-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imines, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as anticonvulsants.

  5-取代-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5,10-亚胺及其衍生物和药用盐可用作抗癫痫药。
• 一种以含烯键七元环的结构为核心的化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN111362953A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种以含烯键七元环的结构为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供的化合物结构如通式(1)所示：本发明还公开了上述化合物的应用。本发明提供的化合物以含烯键七元环为核心，连接给电子基团，具有高的三线态能级(T1)，作为OLED发光器件的电子阻挡层材料使用可有效阻挡发光层的激子能量传递至空穴传输层中，提高激子在发光层中的复合效率，提高能量利用率，从而提高器件发光效率；另外本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性、合适的HOMO和LUMO能级和较高的Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• 一种新型有机电致发光材料、其制备方法及应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN108358950A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明属于有机电致发光领域，尤其涉及一种新型有机电致发光材料、其制备方法及应用。本发明提供的新型有机电致发光材料分子间不易结晶、不易聚集，具有适当的分子量、良好的薄膜稳定性、适合的HOMO和LUMO能级，该类材料可以作为OLED器件的发光层，应用于有机电致发光领域中。使用本发明的材料制备的器件具有更低的驱动电压及更高的电流效率，可被应用于有机电致发光材料的器件制备中，制作出的OLED器件具有良好的光电性能。