4-methyl hydrogen (S)-2-ethoxycarbonylaminobutanedioate | 135941-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl hydrogen (S)-2-ethoxycarbonylaminobutanedioate
• 英文别名: (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 135941-82-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: GWKDTLAKTBSGDV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl hydrogen (S)-2-ethoxycarbonylaminobutanedioate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以42%的产率得到(S)-methyl 3-ethoxycarbonylamino-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-α-kainic acid

  摘要：

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.

  DOI：

  10.1039/p19920000553
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-beta-甲酯盐酸盐 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl hydrogen (S)-2-ethoxycarbonylaminobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-α-kainic acid

  摘要：

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.

  DOI：

  10.1039/p19920000553

文献信息

• Reaction of aspartic acid derivatives with Grignard reagents—synthesis of γ,γ-disubstituted α- and β-amino-butyrolactones
  作者：Thomas Brinkmann、Alfred Gilg、Andreas Hamm、Hendrik Lüsch、Guido Morbach、Horst C Uzar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00344-x

  日期：2000.9

  A series of γ,γ-dimethyl and γ,γ-diphenyl substituted α- and β-amino-butyrolactones have been prepared in enantiomerically pure form using l-aspartic acid as a chiral building block. For the final Grignard reaction the difference in chemical reactivity between the carboxyl groups of aspartic acid was increased or inverted by preparing the corresponding semiesters, diesters and anhydrides. The resulting

  使用1-天冬氨酸作为手性构件，以对映体纯的形式制备了一系列的γ，γ-二甲基和γ，γ-二苯基取代的α-和β-氨基丁内酯。对于最终的格氏反应，天冬氨酸的羧基之间的化学反应性差异通过制备相应的半酯，二酯和酸酐而增加或反转。在大多数情况下，在处理过程中，所得到的羟基酸和羟基酯被内酯化。因此，（2S）-2-乙氧基羰基氨基琥珀酸-4-甲酯1与甲基碘化镁反应形成（3S）-3-乙氧基羰基氨基-5,5-二甲基-四氢呋喃-2-酮2b。获得了两个有趣的副产物，发现它们是由C-1羧酸而不是C-4羧酸酯基团的进攻所导致的，从而导致了（3 S）-3-乙氧基羰基氨基-4-氧代戊酸甲酯3和（ 4 S）-4-乙氧基羰基氨基-5,5-二甲基-四氢呋喃-2-酮5a。
• Total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/p19920000553

  日期：——

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.