3,5-二溴-4-氨基苯甲酸甲酯 | 3282-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-4-氨基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氨基-3,5-二溴苯甲酸甲酯；3,5-二溴对氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3,5-dibromobenzoate
• CAS: 3282-10-8
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• mdl: MFCD08436085
• 分子量: 308.957
• InChiKey: CEKVGQOFHYOXSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104
• 沸点：
  362.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl-4-iodo-3,5-dibromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2,6-二卤代联苯与邻氯芳香族羧酸的二次成环反应生成 (Aza) 二苯并[fg,op]并四苯

  摘要：

  已开发出一种钯催化的 2,6-二卤代联苯与邻氯芳香族羧酸的双重环化反应。该方法能够合成各种二苯并[fg,op]并四苯和氮杂二苯并[fg,op]并四苯。初步研究表明，所得产物二甲基5,6,12,13-四(己氧基)二苯并[fg,op]并四苯-2,9-二羧酸酯，表现出良好的液晶特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400271
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到3,5-二溴-4-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  元素硫介导的芳香卤化

  摘要：

  已经开发出一种使用元素硫（S 8 ）和N-卤代琥珀酰亚胺的组合进行芳族卤化的方法。催化量的元素硫(S 8 )与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)有效地卤化反应性较低的芳香族化合物，例如酯-、氰基-和硝基取代的苯甲醚衍生物。在没有 S 8的情况下不会发生反应，强调了其在催化活性中的关键作用。该催化体系也适用于1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的芳香族碘化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02259

文献信息

• Fast and Efficient Bromination of Aromatic Compounds with Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Nama Narender、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Peraka Swamy、Jagadeesh Nanubolu

  DOI：10.1055/s-0033-1338431

  日期：——

  highly efficient, rapid and regioselective protocol was developed for the ring bromination of aromatic compounds under mild conditions with ammonium bromide as a source of bromine source and Oxone® (potassium peroxysulfate) as an oxidant. No metal catalyst or acidic additive is required. A variety of aromatic compounds, including methoxy, hydroxy, amino, and alkyl arenes, reacted smoothly to give the

  摘要 一个高效，快速和区域选择性协议是为芳族化合物的温和的条件下该环用溴化溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾的来源开发®（钾peroxysulfate）作为氧化剂。不需要金属催化剂或酸性添加剂。各种芳族化合物，包括甲氧基，羟基，氨基和烷基芳烃，均能平稳反应，从而在非常短的反应时间内就以良好或优异的收率得到相应的单溴化产物。而且，失活的苯胺的二溴化以产生相应的二溴化物以高收率进行。有趣的是，1-（2-萘基）乙酮提供了环溴化产物。 一个高效，快速和区域选择性协议是为芳族化合物的温和的条件下该环用溴化溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾的来源开发®（钾peroxysulfate）作为氧化剂。不需要金属催化剂或酸性添加剂。各种芳族化合物，包括甲氧基，羟基，氨基和烷基芳烃，均能平稳反应，从而在非常短的反应时间内就以良好或优异的收率得到相应的单溴化产物。而且，失活的苯胺的二溴化以产生相应的二溴化物以高收率进行。有趣的是
• <i>The ortho</i>and<i>meta</i>Magnesiation of Functionalized Anilines and Amino-Substituted Pyridines and Pyrazines at Room Temperature
  作者：Gabriel Monzón、Ilaria Tirotta、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205465

  日期：2012.10.15

  A practical ortho,meta, (or even ortho,ortho′) magnesiation of trifluoroacetamides of anilines, aminopyridines, and aminopyrazines at room temperature was performed with TMPMgCl⋅LiCl or TMP2Mg⋅2 LiCl. These magnesiations are compatible with several carbonyl functionalities and allow access to polysubstituted anilides in satisfactory yields.

  一种实用的 邻位，间位，（或甚至邻位，邻位'）的苯胺，氨基吡啶，并在室温下aminopyrazines的trifluoroacetamides的镁化用TMPMgCl⋅LiCl或TMP进行2 Mg⋅2的LiCl。这些放大倍数与几种羰基官能度相容，并允许以令人满意的产率获得多取代的苯胺。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150353477A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such molecules and intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules against such pests. These molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子和用于此类过程的中间体，含有此类分子的组合物，以及使用此类分子对抗此类害虫的过程。这些分子可以用作线虫杀虫剂、螨虫杀虫剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• A Porous and Solution-Processable Molecular Crystal Stable at 200 °C: The Surprising Donor–Acceptor Impact
  作者：Shengxian Cheng、Xiaoxia Ma、Yonghe He、Jun He、Matthias Zeller、Zhengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01488

  日期：2019.12.4

  crystalline order of many porous molecular solids, the molecule here readily crystallizes, and the crystalline phase can be easily deposited into thin films from solutions. Moreover, both the bulk sample and thin film exhibit excellent thermal stability with the porous crystalline order maintained even at 200 °C. The intermolecular forces underlying this robust porous molecular crystal likely include the strong

  我们报告了一种好奇的多孔分子晶体，没有相关系统的共同特征。即，该分子不依赖于方向性的氢键来强制打开堆积，并且它既不提供大的凹面（即高内部自由体积）来挫败紧密堆积，也没有提供任何固有的内腔（如有机笼子一样） 。取而代之的是永久孔隙率（如X射线晶体结构和CO 2所揭示的那样）。吸附研究）源于内置于Sierpinski分子中的强推拉单元，该分子具有四个对称的向后折叠的侧臂。每个侧臂均由1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene受体与二甲基氨基苯基供体偶联，可通过环加成-逆电环化反应方便地安装。与许多多孔分子固体的不良/易碎结晶顺序不同，此处的分子易于结晶，并且结晶相很容易从溶液中沉积到薄膜中。此外，块状样品和薄膜都表现出优异的热稳定性，甚至在200°C时也保持了多孔晶序。
• Aromatic Sulfonyl Fluorides Covalently Kinetically Stabilize Transthyretin to Prevent Amyloidogenesis while Affording a Fluorescent Conjugate
  作者：Neil P. Grimster、Stephen Connelly、Aleksandra Baranczak、Jiajia Dong、Larissa B. Krasnova、K. Barry Sharpless、Evan T. Powers、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ja311729d

  日期：2013.4.17

  substituted at the 2 position with an aryl sulfonyl fluoride and at the 5 position with a substituted aryl known to have high affinity for the inner thyroxine binding subsite of transthyretin (TTR) was conceived of by structure-based design principles and was chemically synthesized. When bound in the thyroxine binding site, most of the aryl sulfonyl fluorides react rapidly and chemoselectively with

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