N-[1S-(1α,2α,3β)]-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine-t-butyl ether-L-glycine-L-glycine]-3-phenylcyclopropane-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine methyl ester | 264921-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1S-(1α,2α,3β)]-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine-t-butyl ether-L-glycine-L-glycine]-3-phenylcyclopropane-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(1R,2S,3S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylcyclopropyl]amino]pentanoate
• CAS: 264921-62-2
• 化学式: C₄₃H₆₃N₅O₁₀
• 分子量: 810.001
• InChiKey: RIAQMEOHLOCYNW-TZKVSZNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1S-(1α,2α,3β)]-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine-t-butyl ether-L-glycine-L-glycine]-3-phenylcyclopropane-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-[1S-(1α,2α,3β)]-2-(L-tyrosine-L-glycine-L-glycine)-3-phenylcyclopropane-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评价新型脑啡肽类似物。

  摘要：

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽

  DOI：

  10.1021/jo991288h
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1α,2α,3β)]-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine methyl ester]-2-carboxy-3-phenylcyclopropane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[1S-(1α,2α,3β)]-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine-t-butyl ether-L-glycine-L-glycine]-3-phenylcyclopropane-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评价新型脑啡肽类似物。

  摘要：

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽

  DOI：

  10.1021/jo991288h