6-methyl-3-nitro-4-(1-propyl-butylamino)pyridin-2-ol | 197803-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-methyl-3-nitro-4-(1-propyl-butylamino)pyridin-2-ol
• 英文别名: 6-Methyl-3-nitro-4-(1-propylbutylamino)pyridone；4-(heptan-4-ylamino)-6-methyl-3-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 197803-31-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 267.328
• InChiKey: SRJMUQXQOVOHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-nitro-4-(1-propyl-butylamino)pyridin-2-ol 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-4-(4-heptyl)amino-6-methyl-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  三环咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮作为促肾上腺皮质激素释放因子-1拮抗剂的设计与合成。

  摘要：

  本文讨论了三环咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮作为人类促肾上腺皮质激素释放因子受体（CRF（1））拮抗剂的合成和SAR研究。化合物16g被确定为一种功能性拮抗剂，可抑制CRF刺激的环磷酸腺苷生成和CRF诱导的肾上腺皮质营养激素释放。在大鼠体内进行的药代动力学研究表明，16g口服生物可利用的，具有良好的脑部渗透能力，并且半衰期适中。在我们努力确定具有改善的药代动力学特性的CRF（1）拮抗剂的过程中，16g的药物显示出较低的分布体积。

  DOI：

  10.1021/jm050384+
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-3-硝基-2-吡啶醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-3-nitro-4-(1-propyl-butylamino)pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三环咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮作为促肾上腺皮质激素释放因子-1拮抗剂的设计与合成。

  摘要：

  本文讨论了三环咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮作为人类促肾上腺皮质激素释放因子受体（CRF（1））拮抗剂的合成和SAR研究。化合物16g被确定为一种功能性拮抗剂，可抑制CRF刺激的环磷酸腺苷生成和CRF诱导的肾上腺皮质营养激素释放。在大鼠体内进行的药代动力学研究表明，16g口服生物可利用的，具有良好的脑部渗透能力，并且半衰期适中。在我们努力确定具有改善的药代动力学特性的CRF（1）拮抗剂的过程中，16g的药物显示出较低的分布体积。

  DOI：

  10.1021/jm050384+

文献信息

• 1N-alkyl-N-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06107301A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  The present invention provides novel compounds, compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in the treatment of affective disorders, anxiety, depression, post-traumatic stress disorders, eating disorders, supranuclear palsy, irritable bowel syndrome, immune suppression, Alzheimer's disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa, drug and alcohol withdrawal symptoms, drug addiction, inflammatory disorders, or fertility problems. The novel compounds provided by this invention are those of formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, Z, Y, V, X, X', J, K, L, and M are as defined herein.

  本发明提供了新颖的化合物、该化合物及其药物组合物，以及在治疗情感障碍、焦虑、抑郁症、创伤后应激障碍、进食障碍、上核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠道疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题中使用这些方法。本发明提供的新型化合物为以下式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、Z、Y、V、X、X'、J、K、L和M如本文所定义。
• Arylamino fused pyrimidines
  申请人：Dupont Pharmaceuticals

  公开号：US06107300A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of formula I or formula II: ##STR1## and their use in treating anxiety, depression, and other psychiatric and neurological disorders.

  Corticotropin releasing factor (CRF) 拮抗剂的化学式I或化学式II：##STR1## 及其在治疗焦虑、抑郁和其他精神和神经系统疾病中的应用。
• Arylamino fused pyridines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06448261B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of formula I; and their use in treating anxiety, depression, and other psychiatric and neurological disorders.

  Corticotropin releasing factor (CRF)拮抗剂I式; 及其在治疗焦虑、抑郁和其他精神和神经系统疾病中的应用。
• US6448261B1
  申请人：——

  公开号：US6448261B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• Design and Synthesis of Tricyclic Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2-ones as Corticotropin-Releasing Factor-1 Antagonists
  作者：Zhiqiang Guo、John E. Tellew、Raymond S. Gross、Brian Dyck、Jonathan Grey、Mustapha Haddach、Mehrak Kiankarimi、Marion Lanier、Bin-Feng Li、Zhiyong Luo、James R. McCarthy、Manisha Moorjani、John Saunders、Robert Sullivan、Xiaohu Zhang、Said Zamani-Kord、Dimitri E. Grigoriadis、Paul D. Crowe、Ta Kung Chen、John P. Williams

  DOI：10.1021/jm050384+

  日期：2005.8.1

  The synthesis and SAR studies of tricyclic imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones as human corticotropin-releasing factor receptor (CRF(1)) antagonists are discussed herein. Compound 16g was identified as a functional antagonist that inhibited CRF-stimulated cyclic adenosine monophosphate production and CRF-induced adrenocorticotrophic hormone release. Pharmacokinetics studies in rats showed that 16g was orally

  本文讨论了三环咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮作为人类促肾上腺皮质激素释放因子受体（CRF（1））拮抗剂的合成和SAR研究。化合物16g被确定为一种功能性拮抗剂，可抑制CRF刺激的环磷酸腺苷生成和CRF诱导的肾上腺皮质营养激素释放。在大鼠体内进行的药代动力学研究表明，16g口服生物可利用的，具有良好的脑部渗透能力，并且半衰期适中。在我们努力确定具有改善的药代动力学特性的CRF（1）拮抗剂的过程中，16g的药物显示出较低的分布体积。