5,6-diamino-2-(2-decyltetradecyl)isoindoline-1,3-dione | 1397682-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diamino-2-(2-decyltetradecyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5,6-Diamino-2-(2-decyltetradecyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1397682-05-1
• 化学式: C₃₂H₅₅N₃O₂
• 分子量: 513.808
• InChiKey: VJFUTDHMOCNQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-2-(2-decyltetradecyl)isoindoline-1,3-dione 、 7-octyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone 以 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到10-(2-decyltetradecyl)-2-octyl-1Hbenzo[lmn]isoindolo[5',6':4,5]imidazo[2,1-b][3,8]phenanthroline-1,3,6,9,11(2H,10H)-pentaone
  参考文献：
  名称：

  基于非对称萘酰亚胺的可溶液处理的n型半导体：合成，表征及其在场效应晶体管中的应用

  摘要：

  一系列不对称萘酰亚胺衍生物（的1A，1B，2，3，4，5以高电子亲和性）合成并在n沟道有机场效应晶体管（OFET）中使用。它们在普通有机溶剂中具有非常好的溶解性，并且在高达320°C的温度下具有良好的热稳定性。详细研究了它们的光物理，电化学和热性能。由于强的吸电子特性，他们显示出低的LUMO能级在-3.90至-4.15 eV之间。基于溶液加工的薄膜的OFET 1A，1B，2，3，4在N 2和空气中均进行了测量。它们都显示出n型FET行为。液晶化合物1a，1b和3表现出良好的性能，这归因于薄膜在液晶相中的自愈特性。化合物3的电子迁移率高达0.016 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比为10 4 –10 5。

  DOI：

  10.1002/asia.201300895
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 copper(l) cyanide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5,6-diamino-2-(2-decyltetradecyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Linear and star-shaped pyrazine-containing acene dicarboximides with high electron-affinity

  摘要：

  一系列含有吡嗪的线性和星形多环分子1a-b、2a-b和3，通过邻二胺与二酮的缩合反应合成，这些分子被二氰基亚胺基团取代。由于引入了缺电子的吡嗪结构单元并结合了吸电子的二氰基亚胺基团，这些分子表现出很高的电子亲和势（最高达4.01电子伏特）。部分分子展现出热致液晶行为，并测量了它们的空间电荷限制电流迁移率。高电子亲和势和液晶性质使其成为有机光电子器件中有前途的电子传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob25680k

文献信息

• A phthalimide-fused naphthalene diimide with high electron affinity for a high performance n-channel field effect transistor
  作者：Jingjing Chang、Jinjun Shao、Jie Zhang、Jishan Wu、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c3ra40504d

  日期：——

  A phthalimide-fused naphthalene diimde (NDIIC24) with a low-lying LUMO energy level (−4.21 eV) and moderate solubility was synthesized. Organic field effect transistors (OFETs) based on solution processed thin films showed typical n-channel characteristics with a high electron mobility of 0.056 cm2 V−1 s−1 and a high on–off current ratio of 105–106. The devices exhibited very good air stability and operating stability. Complementary inverters based on n-type NDIIC24 and p-type TIPS–pentacene demonstrated a maximum voltage gain (−dVOUT/dVIN) of 64.

  合成了邻苯二甲酰亚胺-萘二酰亚胺（NDIIC24），其最低LUMO能级为-4.21eV，溶解度适中。基于溶液加工薄膜的有机场效应晶体管（OFET）具有典型的n型沟道特性，电子迁移率高，可达0.056cm2V-1s-1，导通-关断电流比高达105-106。该器件具有非常好的空气稳定性和工作稳定性。基于n型NDIIC24和p型TIPS-五苯的互补逆变器表现出64的最大电压增益（-dVOUT/dVIN）。
• Linear and star-shaped pyrazine-containing acene dicarboximides with high electron-affinity
  作者：Jinjun Shao、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c2ob25680k

  日期：——

  A series of linear and star-shaped pyrazine-containing acene molecules 1a–b, 2a–b and 3 substituted by dicarboximide groups are synthesized via condensation reactions between o-diamine and dione. High electron affinity (up to 4.01 eV) is achieved due to the introduction of an electron-deficient pyrazine moiety and the attachment of electron-withdrawing dicarboximide groups. Some of these molecules show thermal liquid crystalline behavior and their space-charge limited current mobilities are measured. The high electron affinity and liquid crystalline property qualify them as promising electron transporting materials in organic optoelectronic devices.

  一系列含有吡嗪的线性和星形多环分子1a-b、2a-b和3，通过邻二胺与二酮的缩合反应合成，这些分子被二氰基亚胺基团取代。由于引入了缺电子的吡嗪结构单元并结合了吸电子的二氰基亚胺基团，这些分子表现出很高的电子亲和势（最高达4.01电子伏特）。部分分子展现出热致液晶行为，并测量了它们的空间电荷限制电流迁移率。高电子亲和势和液晶性质使其成为有机光电子器件中有前途的电子传输材料。
• Solution-Processable n-Type Semiconductors Based on Unsymmetrical Naphthalene Imides: Synthesis, Characterization, and Applications in Field-Effect Transistors
  作者：Jinjun Shao、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/asia.201300895

  日期：2014.1

  A series of unsymmetrical naphthalene imide derivatives (1a, 1b, 2, 3, 4, 5) with high electron affinity was synthesized and used in n‐channel organic field‐effect transistors (OFETs). They have very good solubility in common organic solvents and good thermal stability up to 320 °C. Their photophysical, electrochemical, and thermal properties were investigated in detail. They showed low‐lying LUMO

  一系列不对称萘酰亚胺衍生物（的1A，1B，2，3，4，5以高电子亲和性）合成并在n沟道有机场效应晶体管（OFET）中使用。它们在普通有机溶剂中具有非常好的溶解性，并且在高达320°C的温度下具有良好的热稳定性。详细研究了它们的光物理，电化学和热性能。由于强的吸电子特性，他们显示出低的LUMO能级在-3.90至-4.15 eV之间。基于溶液加工的薄膜的OFET 1A，1B，2，3，4在N 2和空气中均进行了测量。它们都显示出n型FET行为。液晶化合物1a，1b和3表现出良好的性能，这归因于薄膜在液晶相中的自愈特性。化合物3的电子迁移率高达0.016 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比为10 4 –10 5。