t-butyl N-(2-cyanoethyl)-N-methylcarbamate | 128304-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl N-(2-cyanoethyl)-N-methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-cyanoethyl)(methyl) carbamate；N-methyl N-Boc 3-amino propionitrile；1,1-dimethylethyl (2-cyanoethyl)methylcarbamate；tert-butyl N-(2-cyanoethyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 128304-84-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD09909493
• 分子量: 184.238
• InChiKey: KCQYOLSGKPTZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl N-(2-cyanoethyl)-N-methylcarbamate 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑在抗癌药物设计中的优势：新型5-芳氧基甲基-1,2,4-恶二唑可用于前列腺癌治疗

  摘要：

  根据先前确定的导线结构，设计了一系列新的含1,2,4-恶二唑核的化合物。使用并行化学方法合成了一个小的，多样化的51种化合物的库，其中包括2-（酰基氨基）乙基和2-脲基乙基侧链，并测试了它们对前列腺癌DU-145细胞系的抗增殖活性。鉴定了四种命中化合物（均属于2-脲基乙基系列），并确认了三种化合物为10-20 µM抑制剂。化合物外围的相似性和先前获得的数据表明，这些化合物具有相似的作用方式，这被认为是微管蛋白抑制作用，并通过计算机对接证实。这些数据进一步证明了1,2,4-恶二唑在抗增殖化合物设计中的优越性。

  DOI：

  10.2174/1570180812999150812164251
• 作为产物：
  描述：

  3-甲胺基丙腈 、 二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到t-butyl N-(2-cyanoethyl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑在抗癌药物设计中的优势：新型5-芳氧基甲基-1,2,4-恶二唑可用于前列腺癌治疗

  摘要：

  根据先前确定的导线结构，设计了一系列新的含1,2,4-恶二唑核的化合物。使用并行化学方法合成了一个小的，多样化的51种化合物的库，其中包括2-（酰基氨基）乙基和2-脲基乙基侧链，并测试了它们对前列腺癌DU-145细胞系的抗增殖活性。鉴定了四种命中化合物（均属于2-脲基乙基系列），并确认了三种化合物为10-20 µM抑制剂。化合物外围的相似性和先前获得的数据表明，这些化合物具有相似的作用方式，这被认为是微管蛋白抑制作用，并通过计算机对接证实。这些数据进一步证明了1,2,4-恶二唑在抗增殖化合物设计中的优越性。

  DOI：

  10.2174/1570180812999150812164251

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Tetrahydroquinoline Derivatives And Their Pharmaceutical Use
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20120208798A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040132788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) 1 wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and &OHgr; is —NR 46 R 47 or —OR 48 R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑和异噁唑啉的一般式(I)衍生物，其中Het为噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选自各种可任选取代的芳香族基团，B特别为氢、烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢、烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢、烷基、环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学特性，使其可用于治疗学，特别是用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• Bioorthogonal Tetrazine Carbamate Cleavage by Highly Reactive <i>trans</i>-Cyclooctene
  作者：Arthur H. A. M. van Onzen、Ron M. Versteegen、Freek J. M. Hoeben、Ivo A. W. Filot、Raffaella Rossin、Tong Zhu、Jeremy Wu、Peter J. Hudson、Henk M. Janssen、Wolter ten Hoeve、Marc S. Robillard

  DOI：10.1021/jacs.0c00531

  日期：2020.6.24

  allylic substituted trans-cyclooctene linker and a tetrazine activator has enabled exceptional control over chemical and biological processes. Here we report the development of a new bioorthogonal cleavage reaction based on trans-cyclooctene and tetrazine, which allows the use of highly reactive trans-cyclooctenes, leading to 3 orders of magnitude higher click rates compared to the parent reaction

  烯丙基取代的反式环辛烯接头和四嗪活化剂之间的“点击释放”反应的高速率使得对化学和生物过程的特殊控制成为可能。在这里，我们报告了基于反式环辛烯和四嗪的新生物正交裂解反应的开发，该反应允许使用高反应性反式环辛烯，与母体反应相比，点击率高出 3 个数量级，4 到 6 个数量级高于其他裂解反应。在这种新的哒嗪消除机制中，反式环辛烯活化剂与被亚甲基连接的氨基甲酸酯取代的四嗪接头反应，导致氨基甲酸酯的 1,4-消除和仲胺的释放. 通过一系列机理研究，我们确定了 2、5-二氢哒嗪互变异构体作为释放物质，并发现了控制其形成和随后断​​裂的因素。生物正交效用通过反式环辛烯选择性裂解四嗪连接的抗体-药物偶联物来证明，在血浆和细胞培养物中提供有效的药物释放。最后，在低浓度下比较母体和新反应，表明使用高反应性反式环辛烯作为活化剂导致与母体系统的抗体-药物偶联物在几秒钟内完成环加成反应。虽然 IEDDA 加合物的后续释放速度较慢，
• 4-PHENYLTHIAZOLE AND 4-PHENYLIMIDIZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES, PAIN AND EPILEPSY
  申请人：CHABRIER de LASSAUNIERE Pierre-Etienne

  公开号：US20080108683A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention relates to novel derivatives of 4-phenylthiazoles and 4-phenylimidizoles and the use thereof as medicaments. The invention especially relates to the following compounds: butyl-2-[4-(4-aminophenyl)-1H-imidizol-2-yl]ethyl-carbamate, and 4-[2-(1-aminocyclopentyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2,6-di-tert-butylphenol, and the salts of the same.

  本发明涉及4-苯基噻唑和4-苯基咪唑的新衍生物及其作为药物的用途。本发明特别涉及以下化合物：丁基-2-[4-(4-氨基苯基)-1H-咪唑-2-基]乙基-氨基甲酸酯，以及4-[2-(1-氨基环戊基)-1,3-噻唑-4-基]-2,6-二叔丁基苯酚及其盐。