3-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl)-propionitrile | 73402-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl)-propionitrile
• 英文别名: 6-Phenyl-2-<2-cyano-aethyl-(1)>-4,5-dihydro-2H-pyridazinon-(3)；3-(6-Oxo-3-phenyl-4,5-dihydropyridazin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 73402-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: LXQWAGFADJGOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl)-propionitrile 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到3-(6-Oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl)-thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018

文献信息

• ISMAIL M. F.; SHAMS N. A.; ABDEL RAHMAN S. E.; FATEEN A. K., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 6, 899-905
  作者：ISMAIL M. F.、 SHAMS N. A.、 ABDEL RAHMAN S. E.、 FATEEN A. K.

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;YAMAGUCHI, AZUMA;OHKI, MASAHIKO, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 975-982
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、YAMAGUCHI, AZUMA、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——