(Z)-5-methoxy-2-(3-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 1605350-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-5-methoxy-2-(3-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-5-methoxy-2-[(3-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1605350-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: RSGGTMDXRSQYQK-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.4-127.1 °C
• 沸点：
  448.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-5-methoxy-2-(3-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Tandem Reaction of (2-Halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones: Synthesis of (<i>Z</i>)-Aurones
  作者：Yiyi Weng、Qixu Chen、Weike Su

  DOI：10.1021/jo500483u

  日期：2014.5.2

  A convenient and efficient method for the copper-catalyzed synthesis of (Z)-aurones via intramolecular tandem reaction of (2-halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones is reported. Moreover, a plausible mechanism for the formation of (Z)-aurones is proposed. This is the first report on the synthesis of (Z)-aurones through copper-catalyzed Ullmann coupling reaction employing epoxides as substrates

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。