Octyl-{(R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris-(3-amino-propoxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyl}-amine | 222022-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Octyl-{(R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris-(3-amino-propoxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyl}-amine
• 英文别名: CSA-13；Ceragenin CSA-13；N-[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(3-aminopropoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl]octan-1-amine
• CAS: 222022-08-4
• 化学式: C₄₁H₈₀N₄O₃
• 分子量: 677.111
• InChiKey: YDYLISNLJUDIGF-GXDYCHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-{(R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris-(3-amino-propoxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyl}-amine 在 硫酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到C₄₁H₈₀N₄O₃*H₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL SALTS

  摘要：

  本发明涉及阳离子类固醇抗微生物剂（“CSAs”或“ceragenins”）的酸盐和制备方法。特别有利的盐形式被确定，例如1,5-萘二磺酸盐和硫酸盐。这些酸盐可以用于治疗对CSAs有反应的患者，包括但不限于治疗细菌感染。因此，一些实施例包括CSAs的酸盐配方和给药方法。

  公开号：

  US20160311850A1
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 Octyl-{(R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris-(3-amino-propoxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC STEROID ANTIMICROBIAL DIAGNOSTIC, DETECTION, SCREENING AND IMAGING METHODS
  [FR] PROCÉDÉS DE DIAGNOSTIC, DE DÉTECTION, DE TRI ET D'IMAGERIE DE STÉROÏDES CATIONIQUES ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明涉及诊断、检测、筛查和成像方法。在各种实施方式中，诊断、检测、筛查和成像的方法包括向患有感染或有感染风险的受试者施用阳离子类固醇抗菌药物或CSA，以有效诊断或检测受试者体内的感染或过度增殖疾病（例如肿瘤、癌症或新生物）。在一个特定方面，一种可检测的CSA，即用99mTc标记的CSA-13，被用于检测感染的存在。

  公开号：

  WO2010036427A1

文献信息

• Cationic Steroid Antimicrobial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070190067A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides methods for decreasing or inhibiting human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  这项发明提供了用于在体外、体外或体内减少或抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）、在体外、体外或体内与人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）相关的症状或病理、或在体外、体外或体内人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固体抗菌剂或CSA）治疗受试者。
• Cationic Steroid Microbial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070191322A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods for decreasing or inhibiting influenza virus infection or pathogenesis of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  该发明涉及减少或抑制体外、体内或体外细胞的流感病毒感染或发病机制，体外、体内或体外与流感感染或发病机制相关的症状或病理学，或体外、体内或体外流感感染或发病机制的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固醇抗微生物药物或CSA）治疗受试者。
• Steroid derived antibiotics
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US06350738B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A series of novel steroid derivatives are described. The steroid derivatives are antibacterial agents. The steroid derivatives also act to sensitize bacteria to other antibiotics including erythromycin and novobiocin.

  一系列新型类固醇衍生物被描述。这些类固醇衍生物是抗菌剂。这些类固醇衍生物还能增加细菌对其他抗生素的敏感性，包括红霉素和新霉素。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF CERAGENINS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20160311851A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Disclosed herein are methods of making ceragnenin compounds for treating, preventing, or diagnosing diseases, disorders, or conditions associated with bacterial or viral infections, cancer, inflammation, and osteogenesis. Ceragenin compounds display broad-spectrum antibacterial activity utilizing a mode of action similar to antimicrobial peptides, but without the high synthesis costs and susceptibility to proteolytic degradation. Ceragenin compounds reproduce the amphiphilic morphology found in many antimicrobial peptides and display potent and diverse biological activities, including anti-bacterial, anti-cancer, anti-inflammatory, bone growth promotion, and wound healing promotion.

  本公开涉及一种用于治疗、预防或诊断与细菌或病毒感染、癌症、炎症和骨生成相关的疾病、疾病或状况的方法。Ceragenin化合物展示了广谱抗菌活性，利用类似于抗菌肽的作用方式，但不具有高合成成本和易受蛋白酶降解的特性。Ceragenin化合物复制了许多抗菌肽中发现的两性形态，并展示出强大而多样的生物活性，包括抗菌、抗癌、抗炎、促进骨生长和促进伤口愈合。
• CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20150239928A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are cationic steroidal antimicrobials (“CSAs” or “ceragenins”) and methods of making the same. Particularly advantageous methods are identified for the synthesis of CSAs. CSAs may be formulated for treating subjects with ailments responsive to CSAs, including but not limited to treating bacterial infections. Accordingly, some embodiments include formulations and methods of administering CSAs.

  本文揭示了阳离子类固醇抗微生物剂（“CSAs”或“ceragenins”）及其制备方法。特别有利的方法被确定用于合成CSAs。CSAs可以制成用于治疗对CSAs有响应的疾病的受试者，包括但不限于治疗细菌感染。因此，一些实施例包括CSAs的配方和给药方法。