(+/-)-5,7-dioxobicyclo<2.2.2>octane-2,3-dicarboxylic acid | 61543-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5,7-dioxobicyclo<2.2.2>octane-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5,7-Dioxobicyclo<2.2.2>octan-2,3-dicarbonsaeure；5,7-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 61543-84-8；99745-79-6；103302-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: AZISREYZXALQRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,7-dioxobicyclo<2.2.2>octane-2,3-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0~170.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 170.5h， 生成 Bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene-2,5-d2, (1S)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiroptical properties of (1S)-[2,5-2H2]bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene (2,5-dideuteriobarrelene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a023
• 作为产物：
  描述：

  3a,6,7,7alpha-四氢-4,7-乙桥异苯并呋喃-1,3,5,9(4H)-四酮 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-5,7-dioxobicyclo<2.2.2>octane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiroptical properties of (1S)-[2,5-2H2]bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene (2,5-dideuteriobarrelene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a023

文献信息

• Ketonization equilibria of phenol in aqueous solution
  作者：Marco Capponi、Ivo G Gut、Bruno Hellrung、Gaby Persy、Jakob Wirz

  DOI：10.1139/v99-048

  日期：1999.6.1

  magnitude of the kinetic isotope effect was assessed by comparing the rates of hydrogenation of phenol-2t and -2d. The ratios of the enolization and ketonization rate constants provide the equilibrium constants of enolization, pKE(2, aq, 25°C) = -12.73 ± 0.12 and pKE(3, aq, 25°C) = -10.98 ± 0.15. Combination with the acidity constant of phenol also defines the acidity constants of 2 and 3 through a thermodynamic

  苯酚 (1)、环己-2,4-二烯酮 (2) 和环己-2,5-二烯酮 (3) 的两种酮互变异构体是通过水溶液中适当前体的闪光光解产生的，pH 速率曲线测量了它们的烯醇化反应 2 –> 1 和 3 –> 1。逆反应的速率 1 –> 2 和 1 –> 3，由酸催化的 1 的邻位和对位的氢交换速率确定；通过比较苯酚-2t 和-2d 的氢化速率来评估动力学同位素效应的大小。烯醇化和酮化速率常数的比率提供了烯醇化的平衡常数，pKE(2, aq, 25°C) = -12.73 ± 0.12 和 pKE(3, aq, 25°C) = -10.98 ± 0.15。结合苯酚的酸度常数，也通过热力学循环定义了酸度常数2和3。这些酮是非常强的碳酸：pKa(2) = -2.89 ± 0.12 和 pKa(3) = -1.14 ± 0.15。它们通过质子转移到溶剂中而消失，其寿命为 τ(...
• LOW-MOLECULAR COMPOUND, POLYMER, MATERIAL FOR ELECTRONIC DEVICES, COMPOSITION FOR ELECTRONIC DEVICES, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC SOLAR CELL ELEMENT, DISPLAY AND LIGHTING EQUIPMENT
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP2495229B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• Weitemeyer, Christian; Preuss, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3993 - 4005
  作者：Weitemeyer, Christian、Preuss, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, NORIYUKI, FUKUOKA KEIKU DAJGAKU KIE. SUGAKU, RIKA, GIDZYUTSUKAXEHN, 38,(1989) S. 9-+
  作者：TANAKA, NORIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• WEITEMEYER, CH.;PREUSS, T.;MEIJERE, A. DE, CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 3993-4005
  作者：WEITEMEYER, CH.、PREUSS, T.、MEIJERE, A. DE

  DOI：——

  日期：——