6-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde | 917497-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 917497-32-6
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: JZMIEFNOJQBUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde 在 lead(IV) acetate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-[2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191

文献信息

• Nucleophilic substitution of nitro groups by [18F]fluoride in methoxy-substituted ortho-nitrobenzaldehydes—A systematic study
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.003

  日期：2009.2

  respectively). When the electrophilicity of the leaving group substituted carbon atom is expressed by its 13C NMR chemical shift a good correlation with the reaction rate at the beginning of the reaction (first min) was found (R2 = 0.89), whereas the maximum radiochemical yields correlated much poorer with this electrophilicity parameter. This may be caused by side reactions becoming influencial in

  作为将[ 18 F]氟引入芳族氨基酸的模型反应，系统地研究了在单甲氧基至四甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中用[ 18 F]氟离子取代NO 2的方法。出乎意料的是，高度甲氧基化的前体2,3,4-三甲氧基-6-硝基苯甲醛和2,3,4,5-四甲氧基-6-硝基苯甲醛显示出高的最大放射化学产率（分别为82％和48％）。当离去基团取代的碳原子的亲电性通过其13 C NMR化学位移表示时，与反应开始时（第一分钟）的反应速率具有良好的相关性（R 2 = 0.89），而最大的放射化学收率与此亲电参数的相关性要差得多。这可能是由于副反应在以后的反应过程中变得不重要而引起的。作为可能的副反应，可以通过HPLC / MS检测甲氧基的去甲基化和分子内的氧化还原反应。
• Access to 12-Membered Cyclic <i>ortho</i>,<i>meta</i>-Diarylheptanoids: Total Synthesis of Actinidione via Isomyricanone
  作者：Paul Massé、Sabine Choppin、Lucia Chiummiento、Françoise Colobert、Gilles Hanquet

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02489

  日期：2021.2.5

  features of the synthesis include both a Suzuki–Miyaura coupling and a ring closing metathesis. Actinidione, a promising natural product, along with a bioactive tetracyclic derivative were obtained in 14 steps for the first time from cheap commercially available substrates with an overall yield of 18–21%. Our modus operandi complies with the principles of the synthesis ideality by using notably strategic

  我们在此描述〜12元环[7,0]第一接入邻，间位-diarylheptanoids。合成的关键特征包括Suzuki-Miyaura偶联和闭环易位。放线菌酮，一种有前途的天然产物，以及具有生物活性的四环衍生物，是第14步首次从廉价的市售底物中获得，总收率为18-21％。我们的作案手法通过使用显着的战略反应来符合综合理想化的原则。
• A new synthetic approach to 7-hydroxynitidine
  作者：Prasanna Ramani、Gabriele Fontana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.108

  日期：2008.9

  Benzo[c]phenanthridine alkaloid, 7-hydroxynitidine, was synthesized from readily available 2-benzyloxy-6-bromo-3,4-dimethoxybenzaldehyde 5 and napthylamine 6 using reductive amination followed by radical cyclization in eight steps. This method is highly efficient and better Way to synthesize fully aromatized benzo[c]phenanthridine compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biomimetic Syntheses of Lamellarin and Lukianol-Type Alkaloids
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Peschko、Christian Winklhofer、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2006-950191

  日期：——

  of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from arylpyruvic acids and 2-arylethylamines was used as a key step for the synthesis of several marine pyrrole alkaloids. The utility of this method is illustrated through the development of syntheses of ningalin B (5), lamellarins G (11a) and K (lib), lukianol A (32), and a lukianol-lamellarin hybrid (24).

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。