3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-胺 | 21683-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-胺
• 中文别名: 3,5-二甲基-1-苯基吡唑-4-胺
• 英文名称: 4-amino-3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-amine；3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-amine
• CAS: 21683-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD00233463
• 分子量: 187.244
• InChiKey: FDTJXJNAWWVIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.8°C
• 沸点：
  293.87°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1607 (rough estimate)
• 溶解度：
  23.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-胺 在 三乙烯二胺 、 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-Methoxycarbonyl-7,8-dihydro-3-methyl-1,7-diphenyl-1H,4H-pyrazolo<5,4-e><1,2,4>triazepine
  参考文献：
  名称：

  Fusco, Raffaello; Marchesini, Alessandro; Sannicolo, Franco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1795 - 1799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡唑 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  与吡唑基重氮盐的高度非对映选择性 Heck-Matsuda 反应

  摘要：

  Heck-Matsuda (HM) 反应是一种强大的合成方法，适合在温和条件下形成 C-C 键。我们证明了吡唑基重氮盐是该协议中的合适试剂，使我们能够提供高度取代的环戊烯醇和环戊烯胺，具有出色的非对映选择性和对映选择性控制。

  DOI：

  10.1039/d3nj01724a

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel pyrrolidinone small-molecule Formyl peptide receptor 2 agonists
  作者：Monika Maciuszek、Almudena Ortega-Gomez、Sanne L. Maas、Jose Garrido-Mesa、Bartolo Ferraro、Mauro Perretti、Andy Merritt、Gerry A.F. Nicolaes、Oliver Soehnlein、Timothy M. Chapman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113805

  日期：2021.12

  A series of Formyl peptide receptor 2 small molecule agonists with a pyrrolidinone scaffold, derived from a combination of pharmacophore modelling and docking studies, were designed and synthesized. The GLASS (GPCR-Ligand Association) database was screened using a pharmacophore model. The most promising novel ligand structures were chosen and then tested in cellular assays (calcium mobilization and

  设计和合成了一系列具有吡咯烷酮支架的甲酰肽受体 2 小分子激动剂，这些激动剂源自药效团建模和对接研究的组合。使用药效团模型筛选 GLASS（GPCR-配体协会）数据库。选择最有希望的新型配体结构，然后在细胞测定（钙动员和 β-抑制蛋白测定）中进行测试。在选定的配体中，两种吡咯烷酮化合物（7和8）被证明是最活跃的。此外化合物7能够减少人中性粒细胞静态粘附试验中粘附的中性粒细胞的数量，这表明其具有抗炎和促消退特性。对新配体的进一步探索和优化表明，杂环，例如直接连接到吡咯烷酮支架的吡唑，提供了良好的稳定性和激动活性的增强。最感兴趣的化合物（7和30）在 ERK 磷酸化测定中进行了测试，证明对 FPR2 的选择性优于对 FPR1。在体内小鼠药代动力学研究中检查了化合物7 。化合物7在体内可能是有价值的 工具并帮助提高对 FPR2 受体在消炎过程中的作用的理解。
• [EN] ANTIMALARIAL HEXAHYDROPYRIMIDINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'HEXAHYDROPYRIMIDINE ANTIPALUDIQUES
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2019192992A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The application relates to a series of 2-imino-6-methylhexahydropyrimidin-4-one derivatives and 3-imino-5-methyl-l,2,4-thiadiazinane 1,1-dioxide derivatives of formula (I), substituted by an arylaminophenyl or heteroarylaminophenyl moiety. The compounds are potent inhibitors of the growth and propagation of the Plasmodium falciparum parasite in human blood and thus useful as pharmaceutical agents for the treatment of malaria.

  该应用涉及一系列以芳基氨基苯基或杂环芳基氨基苯基取代的2-亚氨基-6-甲基六氢嘧啶-4-酮衍生物和3-亚氨基-5-甲基-1,2,4-噻二唑啉-1,1-二氧化物衍生物的化合物，其化学式为(I)。这些化合物是对抗寄生于人体血液中的疟原虫Plasmodium falciparum生长和传播的有效抑制剂，因此可用作治疗疟疾的药物。
• Repair of sulfur mustard-induced DNA damage in mammalian cells measured by a host cell reactivation assay
  作者：Z. Matijasevic、M.L. Precopio、J.E. Snyder、D.B. Ludlum

  DOI：10.1093/carcin/22.4.661

  日期：2001.4

  DNA damage is thought to be the initial event that causes sulfur mustard (SM) toxicity, while the ability of cells to repair this damage is thought to provide a degree of natural protection. To investigate the repair process, we have damaged plasmids containing the firefly luciferase gene with either SM or its monofunctional analog, 2-chloroethyl ethyl sulfide (CEES). Damaged plasmids were transfected into wild-type and nucleotide excision repair (NER) deficient Chinese hamster ovary cells; these cells were also transfected with a second reporter plasmid containing Renilla luciferase as an internal control on the efficiency of transfection. Transfected cells were incubated at 37°C for 27 h and then both firefly and Renilla luciferase intensities were measured on the same samples with the dual luciferase reporter assay. Bioluminescence in lysates from cells transfected with damaged plasmid, expressed as a percentage of the bioluminescence from cells transfected with undamaged plasmid, is increased by host cell repair activity. The results show that NER-competent cells have a higher reactivation capacity than NER-deficient cells for plasmids damaged by either SM or CEES. Significantly, NER-competent cells are also more resistant to the toxic effects of SM and CEES, indicating that NER is not only proficient in repairing DNA damage caused by either agent but also in decreasing their toxicity. This host cell repair assay can now be used to determine what other cellular mechanisms protect cells from mustard toxicity and under what conditions these mechanisms are most effective.

  DNA损伤被认为是引起硫芥(SM)毒性的起始事件，而细胞修复这种损伤的能力则被认为提供了一定程度的自然保护。为了研究修复过程，我们使用SM或其单功能类似物2-氯乙基乙基硫化物(CEES)对含有萤火虫荧光素酶基因的质粒进行了损伤。损伤后的质粒被转染到野生型和核苷酸切除修复(NER)缺陷的中国仓鼠卵巢细胞中；这些细胞还转染了第二个报告质粒，其中包含海肾荧光素酶作为转染效率的内部对照。转染后的细胞在37°C下孵育27小时，然后用双荧光素酶报告分析法在同一样本上测量萤火虫和海肾荧光素酶的强度。细胞裂解液中转染了损伤质粒的生物发光，以转染了未损伤质粒的细胞的生物发光的百分比表示，随宿主细胞修复活性而增加。结果显示，对于被SM或CEES损伤的质粒，具有NER能力的细胞比NER缺陷的细胞具有更高的再激活容量。值得注意的是，具有NER能力的细胞对SM和CEES的毒性影响也更具抵抗力，表明NER不仅擅长修复这两种试剂引起的DNA损伤，还能降低它们的毒性。现在，这种宿主细胞修复分析可以用来确定其他哪些细胞机制保护细胞免受芥子气毒性影响及其在这些机制最有效时的条件。
• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021123294A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C9ORF72 mutations.

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病的用途，例如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上行性麻痹；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C9ORF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或额颞叶痴呆。
• [EN] HETEROCYCLE SUBSTITUTED AMINO-PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO-PYRIDINE SUBSTITUÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2016044666A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present disclosure relates to heterocycle substituted amino-pyridine compounds. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开涉及杂环取代的氨基吡啶化合物。本公开还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过将这些化合物和药物组合物用于需要的受试者来治疗癌症的方法。本公开还涉及将这些化合物用于研究或其他非治疗目的的用途。