9,9-diethylfluorene-2,7-dinitrile | 249296-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-diethylfluorene-2,7-dinitrile
• 英文别名: 9,9-diethyl-2,7-dicyanofluorene；9,9-Diethylfluorene-2,7-dicarbonitrile
• CAS: 249296-21-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: CWPXUTBLUVGYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethylfluorene-2,7-dinitrile 在 氯化亚砜 、 磷酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b
• 作为产物：
  描述：

  9,9-diethyl-9H-fluorene 在 溴 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9,9-diethylfluorene-2,7-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b

文献信息

• Two-photon absorbing compounds and methods of making same
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US10113065B1

  公开（公告）日：2018-10-30

  A two-photon absorbing (TPA) compound is provided, along with a method of making same. The TPA compound has a general structural formula: where A is an acceptor moiety that is connected to m number of diarylaminofluorene arms (m=1-3); in each diarylaminofluorene arms, R is selected from linear or branched alkyl chains having a general formula CnH2n+1, where n is in a range from 2 to 25; where R1, R2, and R3 are independently selected from H or C1-C4 alkyls; where R4 is selected from C1-C5 alkyls; and wherein R5 through R10 are independently selected from H, alkoxyls, alkyls, or aryls. A may be benzothiazol-2-yl, benzo[1,2-d:4,5-d′]bisthiazole-2,6-diyl, thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl-, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, benzo[1,2-d:3,4-d′:5,6-d″]tristhiazole-2,5,8-triyl-, or dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diyl-.

  提供了一种双光子吸收（TPA）化合物，以及制造该化合物的方法。TPA化合物具有一般的结构公式：其中A是一个受体基团，它与m个二芳基氨基荧烷臂（m = 1-3）相连；在每个二芳基氨基荧烷臂中，R选自具有一般公式CnH2n+1的直链或支链烷基链，其中n的范围从2到25；其中R1、R2和R3独立地选自H或C1-C4烷基；其中R4选自C1-C5烷基；R5至R10独立地选自H、烷氧基、烷基或芳基。A可以是苯并噻唑-2-基，苯并[1,2-d:4,5-d']二噻唑-2,6-二基，噻唑[5,4-d]噻唑-2,5-二基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，苯并[1,2-d:3,4-d':5,6-d"]三噻唑-2,5,8-三基，或二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二基。
• Improved electroluminescence efficiency derived from functionalized decoration of 1,3,4-oxadiazole (OXD)-based Ir(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Jia-Wei Liu、Xiong Tang、Chang Liu、Han-Chen Zhou、Shi Wang、Hai-Peng Kang、Yong-Hua Li、Wen-Yong Lai

  DOI：10.1039/d3dt01548c

  日期：——

  Functionalized 1,3,4-oxadiazole (OXD) with electron-withdrawing properties was introduced into a fluorenyl OXD-based Ir(iii) complex, which exhibited enhanced device brightness and decreased efficiency roll-off.

  功能化的 1,3,4-噁二唑（OXD）具有电子吸收特性，被引入到基于芴基 OXD 的 Ir(iii) 复合物中，该复合物显示出更高的器件亮度和更低的效率衰减。
• Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids
  作者：Barbara Tsuie、Jerry L. Reddinger、Gregory A. Sotzing、Jadwiga Soloducho、Alan R. Katritzky、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/a903374b

  日期：——

  The synthesis, characterization, and electrochromic properties of copolymers derived from 9,9-dialkyl-2,7-dibromofluorene (18a, alkyl=C 10 H 21 ; 24, alkyl=Et) and pyrrole, thiophene, 3,4-ethylenedioxythiophene, and furan are described. Two synthetic routes to 9,9-diethyl-2,7-bis(pyrrol-2-yl)fluorene (30) afford product in 30% and 20% yields, respectively. Monomer 30 undergoes electropolymerizationto yield electroactive polymer films. The lowest monomer oxidation potential (E p,m =0.4 V vs. Ag/Ag + ) is found in tetraethylammonium tosylate (TEATOS)-CH 3 CN, but film formation is slow. Spectroelectrochemical analysis of poly(30) reveals a band gap at 2.4 eV and upon polymer oxidation, two low energy absorptions peaking at 1.2 and 2.2 eV appear. This phenomenon is attributed to formation of bipolaron bands between the valence and conduction bands. Soluble fluorene-heterocycle polymers 34a-d have been synthesized by the Stille coupling reaction of 18a and 2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene (21a), 5,5′-bis(trimethylstannyl)-2,2′-bithiophene (21b), 2,5-bis(trimethylstannyl)-3,4-ethylenedioxythiophene (21c), and 2,5-bis(trimethylstannyl)furan (22), respectively, in high yields. The NMR spectra are consistent with the proposed structures of the polymers 34a-d, and no evidence of ring opening of the furyl unit in 34d is seen in the NMR and IR spectra. The molecular weights of 34a-d are in the range of 8000 g mol –1 with polydispersity indices (PDI) of 2. Polymers 34a-c have band gaps measured at 2.4 eV, while polymer 34d has its gap at 2.6 eV. Polymers 34a-c undergo solution doping with SbCl 5 to form new low energy bipolaron bands at the expense of the absorption in the UV-VIS. However, polymer 34d does not oxidatively dope with SbCl 5 .

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。