9,9-diethylfluorene-2,7-dinitrile | 249296-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-diethylfluorene-2,7-dinitrile
• 英文别名: 9,9-diethyl-2,7-dicyanofluorene；9,9-Diethylfluorene-2,7-dicarbonitrile
• CAS: 249296-21-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: CWPXUTBLUVGYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethylfluorene-2,7-dinitrile 在 氯化亚砜 、 磷酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b
• 作为产物：
  描述：

  9,9-diethyl-9H-fluorene 在 溴 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9,9-diethylfluorene-2,7-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b

文献信息

• Two-photon absorbing compounds and methods of making same
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US10113065B1

  公开（公告）日：2018-10-30

  A two-photon absorbing (TPA) compound is provided, along with a method of making same. The TPA compound has a general structural formula: where A is an acceptor moiety that is connected to m number of diarylaminofluorene arms (m=1-3); in each diarylaminofluorene arms, R is selected from linear or branched alkyl chains having a general formula CnH2n+1, where n is in a range from 2 to 25; where R1, R2, and R3 are independently selected from H or C1-C4 alkyls; where R4 is selected from C1-C5 alkyls; and wherein R5 through R10 are independently selected from H, alkoxyls, alkyls, or aryls. A may be benzothiazol-2-yl, benzo[1,2-d:4,5-d′]bisthiazole-2,6-diyl, thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl-, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, benzo[1,2-d:3,4-d′:5,6-d″]tristhiazole-2,5,8-triyl-, or dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diyl-.

  提供了一种双光子吸收（TPA）化合物，以及制造该化合物的方法。TPA化合物具有一般的结构公式：其中A是一个受体基团，它与m个二芳基氨基荧烷臂（m = 1-3）相连；在每个二芳基氨基荧烷臂中，R选自具有一般公式CnH2n+1的直链或支链烷基链，其中n的范围从2到25；其中R1、R2和R3独立地选自H或C1-C4烷基；其中R4选自C1-C5烷基；R5至R10独立地选自H、烷氧基、烷基或芳基。A可以是苯并噻唑-2-基，苯并[1,2-d:4,5-d']二噻唑-2,6-二基，噻唑[5,4-d]噻唑-2,5-二基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，苯并[1,2-d:3,4-d':5,6-d"]三噻唑-2,5,8-三基，或二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二基。
• Improved electroluminescence efficiency derived from functionalized decoration of 1,3,4-oxadiazole (OXD)-based Ir(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Jia-Wei Liu、Xiong Tang、Chang Liu、Han-Chen Zhou、Shi Wang、Hai-Peng Kang、Yong-Hua Li、Wen-Yong Lai

  DOI：10.1039/d3dt01548c

  日期：——

  Functionalized 1,3,4-oxadiazole (OXD) with electron-withdrawing properties was introduced into a fluorenyl OXD-based Ir(iii) complex, which exhibited enhanced device brightness and decreased efficiency roll-off.

  功能化的 1,3,4-噁二唑（OXD）具有电子吸收特性，被引入到基于芴基 OXD 的 Ir(iii) 复合物中，该复合物显示出更高的器件亮度和更低的效率衰减。