9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid dichloride | 249296-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: 9,9-Diethylfluorene-2,7-dicarbonyl chloride
• CAS: 249296-23-9
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 347.241
• InChiKey: MDHIVMYKZXDDFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 9,9-diethyl-2,7-bisfluorene
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二乙基芴 在 氯化亚砜 、 磷酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9,9-diethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b