3-Nitro-4-hydroxy-6-chlorcumarin | 24922-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-4-hydroxy-6-chlorcumarin
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-3-nitro-chromen-2-one；6-chloro-4-hydroxy-3-nitrocoumarin；6-chloro-4-hydroxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 24922-34-7
• 化学式: C₉H₄ClNO₅
• 分子量: 241.587
• InChiKey: UBDIXRVYJPYHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-4-hydroxy-6-chlorcumarin 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin 衍生物的合成

  摘要：

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21860
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-Nitro-4-hydroxy-6-chlorcumarin
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin 衍生物的合成

  摘要：

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21860

文献信息

• Coumarin derivatives for the treatment of allergies
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03974289A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Pharmaceutical compositions for the treatment of allergies are produced using coumarin derivatives as the active agent. Certain of these compounds and their salts are novel.

  使用香豆素衍生物作为活性成分，制备用于过敏症治疗的药物组合物。其中某些化合物及其盐是新颖的。
• Antagonists of melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040106645A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention provides compounds that are antagonists of melanin concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). The compounds are represented by formula I: 1 where m is zero or one, n is zero to two, Y is oxygen or —N(R 9 )—, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 and Ring A are defined in the specification. Coumarin and quinolone compounds where R 1 and R 2 together form a fused benzo ring are preferred. The invention also provides compounds of formula VI where the coumarin moiety is replaced by a quinazolinone ring. The compounds are useful for treating MCH-R1-related disorders, particularly overweight conditions including obesity.

  这项发明提供了一些与黑色素浓集激素受体-1 (MCH-R1) 相对抗的化合物。这些化合物由公式 I 表示：其中 m 为零或一，n 为零至二，Y 为氧或 —N(R9)—，R1、R2、R3、R4、R5、R9 和环 A 在说明书中有定义。偏好使用 R1 和 R2 结合形成融合苯环的香豆素和喹啉类化合物。该发明还提供了公式 VI 的化合物，其中香豆素基团被喹嗪酮环替换。这些化合物可用于治疗与 MCH-R1 相关的疾病，特别是超重症，包括肥胖症。
• [EN] ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE DE MELANO-CONCENTRATION
  申请人：——

  公开号：WO2003106452A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SPICER B. A., J. MED, CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 4, 391-394
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1534703A2

  公开（公告）日：2005-06-01

表征谱图