tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(1-(4-isopropoxypyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate | 1207187-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(1-(4-isopropoxypyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-(4-propan-2-yloxypyrimidin-2-yl)imidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 1207187-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 405.454
• InChiKey: HBGVGLOTIOKRDR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(1-(4-isopropoxypyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-Nα-Fmoc-2-amino-3-(1-(4-isopropoxypyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的新的非天然的合成Ñ α -Fmoc嘧啶-4-酮氨基酸：使用的p -benzyloxybenzyloxy基作为嘧啶酮掩蔽基团†

  摘要：

  该p -benzyloxybenzyloxy组用于掩蔽4（3的含氧功能ħ） -嘧啶酮环中的新的非天然氨基酸的合成。的合成方法是基于4- [4-（苄氧基）苄氧基] -2-（苄基磺酰基）嘧啶和几个的亲核侧链之间的芳族亲核取代反应Ñ α -Boc氨基酯，作为关键步骤，随后一系列标准的保护基转化。对苯甲氧基苄氧基可在温和的酸性条件下有效去除，以回收4（3 H）-嘧啶酮体系。

  DOI：

  10.1039/c4ob02235a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 、 4-isopropoxy-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(1-(4-isopropoxypyrimidin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  的新的非天然的合成Ñ α -Fmoc嘧啶-4-酮氨基酸：使用的p -benzyloxybenzyloxy基作为嘧啶酮掩蔽基团†

  摘要：

  该p -benzyloxybenzyloxy组用于掩蔽4（3的含氧功能ħ） -嘧啶酮环中的新的非天然氨基酸的合成。的合成方法是基于4- [4-（苄氧基）苄氧基] -2-（苄基磺酰基）嘧啶和几个的亲核侧链之间的芳族亲核取代反应Ñ α -Boc氨基酯，作为关键步骤，随后一系列标准的保护基转化。对苯甲氧基苄氧基可在温和的酸性条件下有效去除，以回收4（3 H）-嘧啶酮体系。

  DOI：

  10.1039/c4ob02235a

文献信息

• A simple approach for the synthesis of new pyrimidinyl α-amino acids
  作者：Abdelatif Elmarrouni、Mireia Güell、Cristina Collell、Montserrat Heras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A simple synthetic method for the preparation of optically active pyrimidinyl α-amino acids is presented. A nucleophilic ipso-substitution reaction between 2-(benzylsulfonyl)-4-isopropoxypyrimidines and a nucleophilic side chain of several protected natural α-amino acids is investigated to obtain new pyrimidin-2-yl α-amino acids. A detailed optimisation study of this reaction is discussed. Moreover

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。
• Synthesis of new unnatural N^α-Fmoc pyrimidin-4-one amino acids: use of the p-benzyloxybenzyloxy group as a pyrimidinone masking group
  作者：Abdellatif ElMarrouni、Montserrat Heras

  DOI：10.1039/c4ob02235a

  日期：——

  The p-benzyloxybenzyloxy group is used to mask the oxo function of the 4(3H)-pyrimidinone ring in the synthesis of new unnatural amino acids. The synthetic approach is based on an aromatic nucleophilic substitution reaction between 4-[4-(benzyloxy)benzyloxy]-2-(benzylsulfonyl)pyrimidine and the nucleophilic side chain of several Nα-Boc amino esters, as the key step, followed by a series of standard

  该p -benzyloxybenzyloxy组用于掩蔽4（3的含氧功能ħ） -嘧啶酮环中的新的非天然氨基酸的合成。的合成方法是基于4- [4-（苄氧基）苄氧基] -2-（苄基磺酰基）嘧啶和几个的亲核侧链之间的芳族亲核取代反应Ñ α -Boc氨基酯，作为关键步骤，随后一系列标准的保护基转化。对苯甲氧基苄氧基可在温和的酸性条件下有效去除，以回收4（3 H）-嘧啶酮体系。