benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-{[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(benzyloxy)phosphoryl]oxy}propanoyl]amino}-3-methylbutanoate | 1043504-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-{[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(benzyloxy)phosphoryl]oxy}propanoyl]amino}-3-methylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[oxido-phenylmethoxy-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]phosphaniumyl]oxypropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 1043504-74-0
• 化学式: C₃₅H₄₅N₂O₈P
• 分子量: 652.725
• InChiKey: GLOIUFFUHYZADM-SJESQWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-{[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(benzyloxy)phosphoryl]oxy}propanoyl]amino}-3-methylbutanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到(2S)-2-{[(2S)-2-{[(R,S)-1-aminopentyl(hydroxy)phosphoryl]oxy}propanoyl]amino}-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的磷酸肽的合成

  摘要：

  通过BOP催化的N -CBz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了正亮氨酸衍生的磷酸肽的合成。通过一步钯催化的氢解，以良好的产率实现了产物酯/氨基甲酸酯的完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.028
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-{[(2S)-2-{[(R,S)-1-benzyloxycarbonylaminopentyl(benzyloxy)phosphoryl]oxy}propanoyl]amino}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成正亮氨酸衍生的磷酸节点肽

  摘要：

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.051