(S)-2-nitro-1-(2-oxiranylmethyl)-1H-imidazole | 153656-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-2-nitro-1-(2-oxiranylmethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: (S)-(-)-2-nitro-1-(2-oxiranylmethyl)-1H-imidazole；2-nitro-1-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]imidazole
• CAS: 153656-03-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: SYFMSLVOHQZYEB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  393.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-nitro-1-(2-oxiranylmethyl)-1H-imidazole 在 potassium trimethylsilonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-[2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  双功能2-硝基咪唑辐射敏化剂RB 6145的对映异构体的合成

  摘要：

  描述了用于合成外消旋2-硝基咪唑辐射敏化剂RB-6145（2a）及其相应的（R）-和（S）-对映体（分别为2b和2c）的短而有效的途径。每个对映异构体的合成均始于适当的手性表氯醇，并利用3-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮（3b）的新颖应用作为温和，安全的高毒性氮丙啶的替代物。（R）-对映异构体（2b）的合成已成功扩大规模，可为早期临床前评估提供几千量的材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430625
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-(chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以84%的产率得到(S)-2-nitro-1-(2-oxiranylmethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  双功能2-硝基咪唑辐射敏化剂RB 6145的对映异构体的合成

  摘要：

  描述了用于合成外消旋2-硝基咪唑辐射敏化剂RB-6145（2a）及其相应的（R）-和（S）-对映体（分别为2b和2c）的短而有效的途径。每个对映异构体的合成均始于适当的手性表氯醇，并利用3-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮（3b）的新颖应用作为温和，安全的高毒性氮丙啶的替代物。（R）-对映异构体（2b）的合成已成功扩大规模，可为早期临床前评估提供几千量的材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430625

文献信息

• Process for preparing chiral
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05342959A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Chiral compounds useful as radiosensitizers or chemosensitizers having the formula ##STR1## wherein X is halogen or ##STR2## intermediates used to prepare these compounds, and a novel process to prepare these compounds are described.

  具有以下结构式的手性化合物可用作放射增敏剂或化学增敏剂：##STR1## 其中X是卤素或##STR2## 描述了用于制备这些化合物的中间体，以及一种新的制备这些化合物的方法。
• Potentiation of bioreductive agents
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05652255A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  A human or animal subject having a solid tumour is treated by administering to the subject therapeutically effective amounts of a nitric oxide (NO) synthase inhibitor and a compound which is an imidazole or 1,2,4-triazole derivative of formula (A) ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of ##STR2## wherein R is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; each of R'.sub.1 to R'.sub.5 is independently selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, hydroxy(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), phenyl, (C.sub.1 -C.sub.6 alkyl)phenyl and phenyl(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl); m is 0 or 1; n is 1 or 2; and Z' represents a leaving group which has the potential for expulsion via an intramolecular cyclisation reaction and which is not negatively-charged; or a physiologically acceptable acid addition salt thereof.

  对患有实体瘤的人类或动物受试者进行治疗，方法是向受试者施用治疗有效量的一氧化氮（NO）合酶抑制剂和化合物，该化合物是公式（A）的咪唑或1,2,4-三唑衍生物，其中X选自以下组：##STR2##其中R为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R'.sub.1至R'.sub.5中的每一个独立地选自以下组：氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，羟基（C.sub.1-C.sub.6烷基），苯基，（C.sub.1-C.sub.6烷基）苯基和苯基（C.sub.1-C.sub.6烷基）；m为0或1；n为1或2；Z'代表具有通过分子内环化反应进行喷出的潜力的离去基团，且不带负电荷；或其生理上可接受的酸加成盐。
• Chiral [[(2-bromoethyl)-amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazol-1-ethanol and
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05659048A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Chiral compounds useful as radiosensitizers or chemosensitizers having the formula ##STR1## wherein X is halogen or ##STR2## intermediates used to prepare these compounds, and a novel process to prepare these compounds are described.

  本文描述了作为放射敏化剂或化学敏化剂有用的手性化合物的公式，其中X是卤素或中间体用于制备这些化合物的##STR2##，以及制备这些化合物的新工艺。
• US5342959A
  申请人：——

  公开号：US5342959A

  公开（公告）日：1994-08-30
• US5481000A
  申请人：——

  公开号：US5481000A

  公开（公告）日：1996-01-02