N-hydroxy-2-oxo-2-p-tolyl-acetimidoyl chloride | 33108-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-oxo-2-p-tolyl-acetimidoyl chloride
• 英文别名: 2-p-tolyl-glyoxylohydroximoyl chloride；C-p-Tolyl-glyoxylohydroximsaeure-chlorid；C-p-Tolyl-glyoxylohydroximoylchlorid；2-p-Tolyl-glyoxylohydroximoylchlorid；ω-Chlor-ω-isonitroso-4-methyl-acetophenon；Chlorisonitrosomethyl-p-tolyl-keton；N-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethanimidoyl chloride
• CAS: 33108-89-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: LLNZHUMZCQYFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-oxo-2-p-tolyl-acetimidoyl chloride 在 四丁基硫酸氢铵 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [3-(4-toluoyl)isoxazol-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  芳腈氧化物环化。2.（3-芳基异恶唑-5-基）链烷酸的合成

  摘要：

  1，3-偶极芳族腈氧化物的分子间环化成末端炔醇，然后进行相转移催化氧化，提供了一条短而方便的途径来制备几种新型的（3-芳基异恶唑-5-基）链烷酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240331
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylglyoxalmonoxime 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-hydroxy-2-oxo-2-p-tolyl-acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Durio, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 747,748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aroylnitrile oxide cyclizations.<b>1</b>. Synthesis of (3-aroyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetic acids
  作者：John J. Tegeler、Craig J. Diamond

  DOI：10.1002/jhet.5570240330

  日期：1987.5

  Intrermolecular cyclization of 1,3-dipolar aroylnitrile oxides to malononitrile provided a viable approach to a variety of novel (3-aroyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetic acid derivatives.

  1，3-偶极芳族腈氧化物的分子间环化成丙二腈为各种新型（3-芳酰基-1,2,4-恶二唑-5-基）乙酸衍生物提供了可行的方法。
• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazine, pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole, pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole and triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Mohamed R. Shaaban、Taha M. A. Eldebss、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570450627

  日期：2008.11

  afford the novel 3-aroyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl-1-phenylpyrazole and 3-aroyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl isoxazole derivatives, respectively. It reacts also with 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, 2-aminobenzimidazole and 3-amino-1,2,4-triazole to afford the novel pyrido[1,2-a]benzimidazole, pyrimido[1,2-a]benzimidazole and the triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的（E）1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-酰基）-3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯-1-酮。后者产物与亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性的1，3-偶极环加成反应，得到新颖的3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑和3-芳基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基异恶唑衍生物。它也与1 H-苯并咪唑-2-乙腈，2-氨基苯并咪唑和3-氨基-1,2,4-三唑反应生成新型吡啶并[1,2- a]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物。3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑衍生物与水合肼的反应生成新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。
• Microwave-assisted Regioselective Synthesis of Novel Bis(azoles) and Bis(azoloazines)
  作者：Abdullah S. Al-Bogami、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1002/jhet.2462

  日期：2016.9

  We introduce efficient regioselective synthesis of a series of novel bis(pyrazoles) and bis(isoxazoles) via 1,3‐dipolar cycloaddition reaction under microwave irradiation. Unequivocal structural assignment of the obtained regioisomers was determined utilizing 1H‐13C HMBC NMR techniques as a valuable tool. A comparative study of the aforementioned reactions was carried out under conventional method

  通过微波辐射下的1,3-偶极环加成反应，我们介绍了有效的区域选择性合成一系列新型双（吡唑）和双（异恶唑）的方法。使用1 H- 13 C HMBC NMR技术作为有价值的工具确定了获得的区域异构体的明确结构分配。在常规方法以及微波辐射条件下进行了上述反应的比较研究。
• Reactions With Hydrazonoyl Halides 45: Synthesis of Some New Triazolino[4,3‐<i>a</i>]pyrimidines, Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>]pyridazines, Isoxazolo[3,4‐<i>d</i>]pyridazines, and Thieno[2,3‐<i>b</i>]pyridines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ali A. Al‐Atoom

  DOI：10.1080/00397910500330593

  日期：2006.2

  Abstract Triazolino[4,3‐a]pyrimidines pyrazolo[3,4‐d]pyridazines and isoxazolo[3,4‐d]pyridazines were synthesized from hydrazonoyl halides. Also, 3‐aminothieno[2,3‐b]pyridines and pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3‐b]pyridines were synthesized from cynothioacetamide. Structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of elemental analyses and spectral data.

  摘要 三唑并[4,3-a]嘧啶类吡唑并[3,4-d]哒嗪和异恶唑并[3,4-d]哒嗪由腙酰卤化物合成。此外，3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶和嘧啶并[4',5':4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶由犬硫代乙酰胺合成。新合成化合物的结构是在元素分析和光谱数据的基础上建立的。
• Microwave assisted regioselective synthesis and 2D-NMR studies of novel azoles and azoloazines utilizing fluorine-containing building blocks
  作者：Abdullah S. Al-Bogami、Tamer S. Saleh、Ahmed E.M. Mekky、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.064

  日期：2016.10

  Abstract An efficient regioselective synthesis of novel azoles containing a trifluoromethyl moiety via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction under microwave irradiation, using fluorine-containing building blocks methodology was achieved. Furthermore, these novel azoles scaffolds have been employed as the starting material in the synthesis of new azoloazines containing a trifluoromethyl group. An unambiguous

  摘要 使用含氟结构单元法，通过微波辐射下的 1,3-偶极环加成反应，实现了含有三氟甲基部分的新型唑类的高效区域选择性合成。此外，这些新型唑类支架已被用作合成含有三氟甲基的新型唑并嗪的起始材料。使用 2D HMBC NMR 技术作为有价值的工具确定了所获得区域异构体的明确结构分配。