(+/-)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoate | 868659-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoate
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-(1-tert-butyldimethylsilyloxyheptyl)acrylate；Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenenonanoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenenonanoate
• CAS: 868659-34-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: QKGSWZVLVMWEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物中的Acyloins：外消旋安非他酮的外消旋全合成的另一种方法

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种基于Curtius重排法，从Morita-Baylis-Hillman加合物制备酰基辅酶（α-羟基酮）的简单明了的策略。以良好的总产率（三步＞ 40％）获得了不同的酰基胞苷。为了举例说明该策略的合成实用性，已通过八个步骤完成了（±）-安非他酮，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的全合成，总收率为25％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.040
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091

文献信息

• Acyloins from Morita–Baylis–Hillman adducts: an alternative approach to the racemic total synthesis of bupropion
  作者：Giovanni W. Amarante、Patrícia Rezende、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.040

  日期：2008.6

  In this Letter, we describe an easy and straightforward strategy for the preparation of acyloins (α-hydroxyketones) from Morita–Baylis–Hillman adducts, based on a Curtius rearrangement. Different acyloins were obtained with good overall yield (>40% for three steps). To exemplify the synthetic usefulness of this strategy, total synthesis of (±)-bupropion, a dopamine, and nor-epinefrine reuptake inhibitor

  在这封信中，我们描述了一种基于Curtius重排法，从Morita-Baylis-Hillman加合物制备酰基辅酶（α-羟基酮）的简单明了的策略。以良好的总产率（三步＞ 40％）获得了不同的酰基胞苷。为了举例说明该策略的合成实用性，已通过八个步骤完成了（±）-安非他酮，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的全合成，总收率为25％。
• Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Fernando Coelho、Ricardo S. Porto、Mario L. Vasconcellos、Elizete Ventura

  DOI：10.1055/s-2005-872091

  日期：——

  The results of a highly diastereoselective epoxidation of allylic diols derived from Baylis-Hillman adducts are reported. The formation of an intramolecular hydrogen bond seems to be responsible for the high anti diastereoselection obtained in this epoxidation reaction. The results are complementary to those obtained in the direct epoxidation of Baylis-Hillman adducts, in which an elevated syn diastereoselectivity was observed.

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。
• Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols
  作者：Giovanni W. Amarante、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800022

  日期：——