(+/-)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoate | 868659-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoate
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-(1-tert-butyldimethylsilyloxyheptyl)acrylate；Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenenonanoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenenonanoate
• CAS: 868659-34-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: QKGSWZVLVMWEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物中的Acyloins：外消旋安非他酮的外消旋全合成的另一种方法

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种基于Curtius重排法，从Morita-Baylis-Hillman加合物制备酰基辅酶（α-羟基酮）的简单明了的策略。以良好的总产率（三步＞ 40％）获得了不同的酰基胞苷。为了举例说明该策略的合成实用性，已通过八个步骤完成了（±）-安非他酮，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的全合成，总收率为25％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.040
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylidenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091

文献信息

• Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols
  作者：Giovanni W. Amarante、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800022

  日期：——