(R)-2-[(S)-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol | 1044740-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
• 英文别名: (R)-2,2,2-Trifluoro-1-((S)-pyrrolidin-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 1044740-42-2
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 169.147
• InChiKey: FRCMYJLVRLEIBR-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  204.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（α [R）-Polyfluoroalkylated基于脯氨醇上的全氟烷基-诱导的高立体选择性还原全氟烷Ñ -Boc吡咯烷基酮

  摘要：

  用硼氢化钠或氢化锂铝将所得的手性（S）-叔丁基2-（全氟烷酰基）吡咯烷-1-羧酸还原反应顺利进行，得到相应的（S）-叔丁基2-（（R）-全氟化合物-1-羟基烷基）吡咯烷-1-羧酸盐的收率为73-97％，非对映选择性极好（高达> 98％de），与未氟化的（S）-叔丁基-2-戊酰基吡咯烷-1-羧酸盐的减少相比。

  DOI：

  10.1021/jo8004952
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1-苄基-2-吡咯烷基]-1,1,1-三氟-2-乙醇 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-[(S)-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化氨基醇配体的合成和利用，用于对映选择性的Reformatsky反应，以及将二乙基锌加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中

  摘要：

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.043

文献信息

• Synthesis of CF3-bearing pyrrolidines by hydrogenation of trifluoroacetylated pyrrole derivatives
  作者：Radomyr V. Smaliy、Aleksandra A. Chaykovskaya、Nataliya A. Shtil、Sergey A. Yurchenko、Aleksandr A. Yurchenko、Aleksandr I. Lakhtadyr、Alina O. Gorlova、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.017

  日期：2015.12

  Trifluoroacylated pyrroles and related compounds can be transformed to CF3-bearing pyrrolidines via a Pd/C-mediated hydrogenation under acidic conditions in high yields. The synthesis of several compounds of this type was considerably simplified as compared to formerly available procedures. Stereochemical aspects of the hydrogenation were studied and methods for both preparation and separation of diastereomerically

  三氟酰化的吡咯和相关化合物可以在酸性条件下通过Pd / C介导的氢化以高收率转化为带有CF 3的吡咯烷。与以前可用的方法相比，这种类型的几种化合物的合成大大简化了。研究了氢化的立体化学方面，并开发了制备和分离非对映异构纯产物的方法。
• Synthesis and utilization of trifluoromethylated amino alcohol ligands for the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine
  作者：Xiu-Hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.043

  日期：2008.7

  successfully applied in the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine, respectively. The influence of the substituents on C-3 position and the amino moiety on the enantioselectivity has been carefully investigated. In the best cases, ligand 1b exhibited good selectivity for the enantioselective Reformatsky reaction in 86% ee and ligand 12d provided excellent

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of (α<i>R</i>)-Polyfluoroalkylated Prolinols Based on the Perfluoroalkyl-Induced Highly Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl <i>N</i>-Boc-pyrrolidyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Akitsugu Shibata、Hiroki Iwata、Keisuke Hatano、Yasuhiro Kubota、Kenichi Komura、Masahiro Ebihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo8004952

  日期：2008.6.1

  Reduction of the obtained chiral (S)-tert-butyl 2-(perfluoroalkanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate with sodium borohydride or lithium aluminum hydride proceeded smoothly to give the corresponding (S)-tert-butyl 2-((R)-perfluoro-1-hydroxyalkyl)pyrrolidine-1-carboxylate in yields of 73−97% with excellent diastereoselectivities (up to >98% de), compared with the reduction of nonfluorinated (S)-tert-butyl

  用硼氢化钠或氢化锂铝将所得的手性（S）-叔丁基2-（全氟烷酰基）吡咯烷-1-羧酸还原反应顺利进行，得到相应的（S）-叔丁基2-（（R）-全氟化合物-1-羟基烷基）吡咯烷-1-羧酸盐的收率为73-97％，非对映选择性极好（高达> 98％de），与未氟化的（S）-叔丁基-2-戊酰基吡咯烷-1-羧酸盐的减少相比。