4,4'-{[2,5-bis(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylene]bis(ethynediyl)}dibenzaldehyde | 431898-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-{[2,5-bis(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylene]bis(ethynediyl)}dibenzaldehyde
• 英文别名: 1,4-bis(4-formylphenylethynyl)-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene；4-[2-[2,5-Bis(2-ethylhexoxy)-4-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 431898-07-6
• 化学式: C₄₀H₄₆O₄
• 分子量: 590.803
• InChiKey: UUXQURPWZSTLLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-{[2,5-bis(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylene]bis(ethynediyl)}dibenzaldehyde 、 (4-[2,2':6',2'']terpyridin-4'-yl-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-[4-[(E)-2-[4-[2-[4-[2-[4-[(E)-2-[4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]ethynyl]-2,5-bis(2-ethylhexoxy)phenyl]ethynyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  π-共轭 2,2':6',2"-双（三联吡啶）：通过改变三联吡啶和 π-共轭体系之间的联系来系统调整光学特性

  摘要：

  已知 2,2':6',2"-在 4'-位带有明确定义的 π-共轭取代基的三联吡啶表现出有趣的电子和光学性质。共轭双中间隔单元和接头的系统变化-（三联吡啶）产生了一个π共轭系统库，能够研究这些材料的结构-性质关系。我们已经证明了Huisgen 1,3-偶极环加成反应是连接共轭系统的通用工具，尽管共轭受到引入的三唑部分的阻碍。所有三联吡啶衍生物都通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、UV/Vis 吸收和发射测量以及 MALDI-TOF MS 进行了充分表征。生产了材料的薄膜通过旋涂并随后表征。由于可以在很宽的范围内调整材料的带隙，可以观察到高达 85% 的量子产率和大约 100000 M -1 cm -1 的消光系数，因此这些化合物可能是设计新材料的有希望的候选者功能超分子材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901112
• 作为产物：
  描述：

  ((2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane) 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,4'-{[2,5-bis(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylene]bis(ethynediyl)}dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PPV / PPE杂化聚合物的侧链效应

  摘要：

  发光体二醛1和2与双膦酸酯3的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应可提供具有明确定义的一般结构的高分子量且热稳定的PPV / PPE杂化聚合物4和5-（CH CH-Ph-CH CH- Ph-C⋮C-Ph-C⋮C-Ph-）n，已通过NMR，红外和元素分析证实。将长链状烷氧基（例如十二烷氧基，十八烷氧基）或支链烷氧基侧链（例如2-乙基己氧基）连接到共轭主链上后，即可获得可溶性且良好的成膜材料。用偏光光学显微镜观察了热致和溶致液晶行为。沿着PPV主链的三键的存在增加了这些聚合物的电子亲和力，这相对于（使用MEH-PPV）相对于Ag / AgCl较高的1.30 V氧化电势反映出来。聚合物4和5是良好的光电导和高发光材料。虽然所有4型聚合物的光物理行为几乎相同（λmax，abs在稀氯仿溶液中获得450 nm，λmax，em = 490 nm）或5（λmax，abs = 470 nm，λmax，em = 553

  DOI：

  10.1021/ma012195g