1,4-bis(2-ethylhexyloxy)-2,5-diiodobenzene | 173428-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(2-ethylhexyloxy)-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,5-bis(2-ethylhexyloxy)benzene；1,4-Bis[(2-ethylhexyl)oxy]-2,5-diiodobenzene；1,4-bis(2-ethylhexoxy)-2,5-diiodobenzene
• CAS: 173428-79-0
• 化学式: C₂₂H₃₆I₂O₂
• 分子量: 586.336
• InChiKey: AQMYDNZYNAHZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-ethylhexyloxy)-2,5-diiodobenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2,5-diiodo-4-[(2-ethylhexyl)oxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  Controlled dealkylation by BBr3: efficient synthesis of para-alkoxy-phenols

  摘要：

  Controlled dealkylation of dialkyl-aryl-ethers by substoichiometric BBr3 has been developed as a general tool for the differentiation of the oxygen functions in hydroquinone derivatives. The reaction proceeds smoothly at rt either on linear or branched alkyl-ethers and provides the corresponding p-alkoxy-phenols RO-Ar-OH in high yields. With respect to the conventional alkylation path of Ar(OH)(2), this process represents a tunable and convenient route to key intermediates for conjugated materials with differentiated side chains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.132
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-乙基己氧基)苯 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-ethylhexyloxy)-2,5-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki-Heck偶联聚合作为催化剂转移缩聚反应合成聚对苯撑亚乙烯基的研究

  摘要：

  1,4-双[（2-乙基己基）氧基] -2-碘-5-5-乙烯基苯的咪唑罗基-赫克偶联聚合（1）及其溴代物2与Pd引发剂的合成聚苯撑乙烯撑（PPV）研究了聚合反应是否以链增长聚合反应的方式进行。即使使用5.5当量的Cy 2 NMe（Cy ＝环己基）作为碱，甚至在室温下也进行了与t Bu 3 PPd（Tolyl）Br（10）的1的聚合，但是PPV的分子量分布宽。2的聚合几乎在相同条件下在室温下进行。在聚合1形成直到末端为H的PPV，末端为I的PPV，直到最后阶段为止，聚合物端基被转化为甲苯基和H。数均分子量（M n）直到大约90％的单体转化率才开始增加，然后急剧增加，这表明常规的逐步增长聚合反应。逐步增长聚合而不是催化剂转移链增长聚合的发生，可以用H-Pd（II）-X（t Bu 3）的低配位能力来解释。P）（X = Br或I），在Mizoroki-Heck偶联反应的催化循环中形成，并与PPV主链的π电子结合;

  DOI：

  10.1002/pola.27472

文献信息

• Investigation of catalyst-transfer condensation polymerization for synthesis of poly(<i>p</i>-phenylenevinylene)
  作者：Masataka Nojima、Yoshihiro Ohta、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1002/pola.27281

  日期：2014.9.15

  Pd initiator were investigated under catalyst‐transfer condensation polymerization conditions for the synthesis of well‐defined poly(p‐phenylenevinylene) (PPV). The Kumada‐Tamao polymerization of vinyl Grignard‐type monomer 1 with Ni(dppp)Cl2 at room temperature did not proceed, whereas aryl Grignard‐type monomer 2 afforded oligomers of low molecular weight. Matrix‐assisted laser desorption ionization

  1,4-二烷氧基-2-溴-5-的熊田-玉尾耦合聚合（2- chloromagnesiovinyl）苯（1）和1,4-二烷氧基-2-（2-溴乙烯基）-5- chloromagnesiobenzene（2）与2- 2-[（（2,5-二烷氧基-4-碘代苯基）]乙烯基} -4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的镍催化剂和Suzuki-Miyaura偶联聚合（3） ，其溴对应4，和2,5-二烷氧基-4-（2-溴乙烯基）苯基硼酸（5催化剂转移缩聚条件下）与钯引发剂进行了调查良好定义的合成聚（p -phenylenevinylene ）（PPV）。乙烯基格氏试剂单体1与Ni（dppp）Cl 2的Kumada-Tamao聚合在室温下没有进行，而芳基格氏试剂型单体2则提供了低分子量的低聚物。由2获得的聚合物的基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱表明格利雅（Grignard）端基
• Methano[10]annulene Revisited:  Extended Delocalization through Conjugated Polymers Bearing Larger Hückel Aromatics
  作者：Patricia A. Peart、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ol071062y

  日期：2007.8.1

  A comparative study of conjugated polymers derived from the two 10 pi electron circuits of naphthalene and methano[10]annulene is presented. The annulene pi topology allows for a greater degree of intrapolymer charge delocalization, a key structural parameter for enhancing the performance of organic semiconductors. Molecular design and synthesis based upon unusual aromatic cores will enable facile

  提出了从萘和亚甲基[10]环戊二烯的两个10 pi电子电路衍生的共轭聚合物的比较研究。环烯π拓扑结构允许更大程度的聚合物内电荷离域化，这是增强有机半导体性能的关键结构参数。基于不寻常的芳族核的分子设计和合成将实现便捷的传输特性，而这些特性通常不会在6π电子芳族范式下实现。
• MOLECULES AND OLIGOMERS FOR ENDOTHERMIC SINGLET FISSION
  申请人：Alliance for Sustainable Energy, LLC

  公开号：US20200317855A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to a composition that includes a repeat unit defined by where each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 includes at least one of a hydrogen atom, a fluorine atom, and/or a first hydrocarbon chain having between 1 and 20 carbon atoms, inclusively, where each of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are either a carbon atom or a nitrogen atom, when A 1 is a nitrogen atom, A 2 is a carbon atom, when A 2 is a nitrogen atom, A 1 is a carbon atom, when A 3 is a nitrogen atom, A 4 is a carbon atom, when A 4 is a nitrogen atom, A 3 is a carbon atom, either A 1 or A 2 form a covalent bond, x, with a carbon atom, a, either A 3 or A 4 form a covalent bond, y, with a carbon atom, b, L is a linker group that includes an aromatic ring, and n is between 1 and 20, inclusively.

  本公开涉及一种组合物，其包括由重复单元定义的，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一个至少包括一个氢原子、一个氟原子和/或一个具有1至20个碳原子的第一碳氢链，其中A1、A2、A3和A4中的每一个均为碳原子或氮原子，当A1为氮原子时，A2为碳原子，当A2为氮原子时，A1为碳原子，当A3为氮原子时，A4为碳原子，当A4为氮原子时，A3为碳原子，A1或A2中的任意一个与碳原子a形成共价键x，A3或A4中的任意一个与碳原子b形成共价键y，L为包括芳香环的连接基团，n在1至20之间，包括1和20。
• Side Chain Effects in Hybrid PPV/PPE Polymers
  作者：Daniel Ayuk Mbi Egbe、Carsten Peter Roll、Eckhard Birckner、Ulrich-Walter Grummt、Regina Stockmann、Elisabeth Klemm

  DOI：10.1021/ma012195g

  日期：2002.5.1

  long linear alkoxy, e.g., dodecyloxy, octadecyloxy, or branched alkoxy side chains, e.g., 2-ethylhexyloxy, on the conjugated backbone. Thermotropic and lyotropic liquid crystalline behavior was observed with polarized optical microscopy. The presence of triple bonds along the PPV backbone increases the electron affinity of these polymers, which is reflected by the comparatively (with MEH−PPV) higher

  发光体二醛1和2与双膦酸酯3的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应可提供具有明确定义的一般结构的高分子量且热稳定的PPV / PPE杂化聚合物4和5-（CH CH-Ph-CH CH- Ph-C⋮C-Ph-C⋮C-Ph-）n，已通过NMR，红外和元素分析证实。将长链状烷氧基（例如十二烷氧基，十八烷氧基）或支链烷氧基侧链（例如2-乙基己氧基）连接到共轭主链上后，即可获得可溶性且良好的成膜材料。用偏光光学显微镜观察了热致和溶致液晶行为。沿着PPV主链的三键的存在增加了这些聚合物的电子亲和力，这相对于（使用MEH-PPV）相对于Ag / AgCl较高的1.30 V氧化电势反映出来。聚合物4和5是良好的光电导和高发光材料。虽然所有4型聚合物的光物理行为几乎相同（λmax，abs在稀氯仿溶液中获得450 nm，λmax，em = 490 nm）或5（λmax，abs = 470 nm，λmax，em = 553
• First hyperpolarizabilities of hexa(ethynyl)benzene derivatives: effect of conjugation length
  作者：Ming Jun Piao、Khalil Chajara、Soo Jung Yoon、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Tae-Hyun Kim、Kai Song、Inge Asselberghs、Andr? Persoons、Koen Clays、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b601982j

  日期：——

  A variety of dipolar and octupolar molecules containing CC bonds as the conjugation bridge have been synthesized and the linear and nonlinear optical properties (β) were studied. The β(0) value of the dipole increases with conjugation length, whereas that of the octupole decreases from 2a to 2b with concomitant decrease in λmax. A further increase in the conjugation length to 3a–c increased β(0) because of the larger oscillator strength. Moreover, 3a with the most distorted structure shows the largest β(0), probably because of the dipolar contribution. On the other hand, βyyy/βzzz ratios are smaller than unity, probably because βzzz is overestimated by the errors involved in the resonance correction.

  合成了多种含有CC键作为共轭桥的偶极和八极分子，并研究了其线性和非线性光学性质（β）。偶极子的 β(0) 值随着共轭长度的增加而增加，而八极子的 β(0) 值从 2a 减小到 2b，同时 λmax 减小。由于振荡强度更大，进一步增加 3a-c 的共轭长度会增加 β(0)。此外，结构最扭曲的 3a 显示出最大的 β(0)，可能是由于偶极子的贡献。另一方面，βyyy/βzzz 比率小于 1，可能是因为共振校正中涉及的误差高估了 βzzz。