(2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acid | 915280-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acid
• 英文别名: 2-cyclopentylmethyl-3-[formyl-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amino]-propionic acid；(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(oxan-2-yloxy)amino]propanoic acid
• CAS: 915280-65-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: IDMWNCLVBCYRIP-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 以 甲酸甲酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acid diisopropylethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及Formula (I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。

  公开号：

  WO2013082388A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[(phenylmethyl)oxy]methyl}propanoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 201.75h， 生成 (2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE

  摘要：

  本发明涉及Formula (I)中的{2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。

  公开号：

  WO2013082388A1

文献信息

• N-Formyl Hydrozyamine Compounds
  申请人：Lee Kwangho

  公开号：US20090062537A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are disclosed. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明公开了新型N-甲酰基羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰基羟胺化合物可以抑制肽脱甲酰酶（PDF），该酶存在于原核生物中。这些化合物作为抗菌素和抗生素具有用途。本发明的化合物对肽脱甲酰酶相对于其他金属蛋白酶如MMPs表现出了选择性抑制作用。还公开了这些化合物的制备方法和用途。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Qin Donghui

  公开号：US20090306066A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟基甲酰胺衍生物，包含它们的组合物，这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染方面的使用。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物：其中R1，R2和R3在此定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• N-Formyl Hydroxylamines compounds
  申请人：Bracken Kathryn Rene

  公开号：US20100063278A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are discloses. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型N-甲酰羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰羟胺化合物抑制蛋白酶去甲基化酶（PDF），这是一种存在于原核生物中的酶。这些化合物可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物在选择性抑制蛋白酶去甲基化酶方面表现出优异性，而不像其他金属蛋白酶如MMPs。本发明还揭示了该化合物的制备和使用方法。
• N-Formyl Hydroxylamines
  申请人：Bracken Kathryn Rene

  公开号：US20080161558A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are disclosed. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型的N-甲酰羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰羟胺化合物能够抑制原核生物中存在的肽变形酶（PDF），因此可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物能够选择性地抑制肽变形酶而不影响其他金属蛋白酶，如MMPs。同时，本发明还揭示了这些化合物的制备和使用方法。