13-Methylbenzo[g]chrysene | 31125-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13-Methylbenzo[g]chrysene
• 英文别名: 3-Methylbenzotriphenylen；3-Methylbenzo[c]triphenylen；9-Methylbenzo[g]chrysene；17-methylpentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15(20),16,18,21-undecaene
• CAS: 31125-16-3
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: NNLOOFQGTBINGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Methylbenzo[g]chrysene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 (Bu₄N)2Cr₂O₇ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo[a]corannulene
  参考文献：
  名称：

  Bucky-bowls. A general approach to benzocorannulenes: synthesis of mono-, di- and tri-benzocorannulenes

  摘要：

  我们概述了一条概念上简单而通用的路线，即以易于组装的多环芳烃为基础，在闪蒸真空热解过程中依次形成五元环和六元环，从而获得碗状的苯并环烯烃；按照这种方法，我们已经合成了单苯并呋喃、二苯并呋喃和三苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/a908852k
• 作为产物：
  描述：

  9-p-Methylstyrylphenanthren, trans 在 碘 作用下， 生成 13-Methylbenzo[g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯类化合物中的光脱氢环化反应-III：空间因素的影响

  摘要：

  仅当在环化步骤中有关原子的自由价数之和在激发态下超过值1时，才会发生1,2-苯乙烯化合物的光脱氢环化。 ΣF*最大；如果用于各种环化的Δ∑F *小于0·1，则有时形成第二乘积。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93139-4

文献信息

• Conformational studies on helicenes—V
  作者：W.H. Laarhoven、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87032-9

  日期：1976.1

  Analysis of the NMR spectra of five heptahelicenes and some related compounds reveals that annelation of heptahelicene by one or more benzo groups results in a conformational change of the helix. The extent and direction of this change was deduced correctly from the NMR spectra by application only of the ring current theory and the influence of Van der Waals forces, as could be established from the

  对五种庚二烯和一些相关化合物的NMR光谱分析表明，庚二烯通过一个或多个苯并基团的脱核反应会导致螺旋的构象变化。仅通过应用环电流理论和范德华力的影响就可以从NMR谱正确推断出这种变化的程度和方向，这可以通过庚烯和三苯并衍生物12的X射线分析确定。
• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—III
  作者：W.H. Laarhoven、T.H.J.H.M. Cuppen、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93139-4

  日期：1970.1

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds take place only if the sum of the free valence numbers of the atoms concerned in the cyclization step exceeds in the excited state, a value of 1. If more than one cyclization is possible the photoconversion follows the pathway for which ΣF* is maximal; if ΔΣF* for various cyclizations is smaller than 0·1 a second product is sometimes formed.

  仅当在环化步骤中有关原子的自由价数之和在激发态下超过值1时，才会发生1,2-苯乙烯化合物的光脱氢环化。 ΣF*最大；如果用于各种环化的Δ∑F *小于0·1，则有时形成第二乘积。
• Bucky-bowls. A general approach to benzocorannulenes: synthesis of mono-, di- and tri-benzocorannulenes
  作者：Goverdhan Mehta、P. V. V. Srirama Sarma

  DOI：10.1039/a908852k

  日期：——

  We outline a conceptually simple and general route to bowl-shaped benzocorannulenes based on readily assembled PAHs which on flash vacuum pyrolysis result in the sequential formation of a five- and six-membered ring; following this approach, syntheses of mono-, di- and tri-benzocorannulenes have been achieved.

  我们概述了一条概念上简单而通用的路线，即以易于组装的多环芳烃为基础，在闪蒸真空热解过程中依次形成五元环和六元环，从而获得碗状的苯并环烯烃；按照这种方法，我们已经合成了单苯并呋喃、二苯并呋喃和三苯并呋喃。