3,5-二甲基吡咯-2-甲腈 | 4513-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,5-二甲基吡咯-2-甲腈
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-2,4-dimethyl-pyrrole；3,5-dimethyl-2-cyanopyrrole；3,5-dimethyl-pyrrole-2-carbonitrile；3,5-Dimethyl-pyrrol-2-carbonitril；2-cyano-3,5-dimethylpyrrole
• CAS: 4513-92-2
• 化学式: C₇H₈N₂
• mdl: MFCD01333449
• 分子量: 120.154
• InChiKey: CTILJTUXIQXEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76.5 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  273.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡咯-2-甲腈 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-4-（1H-吡咯-3-基）嘧啶-2-胺衍生物作为强效Mnk2抑制剂的发现：设计，合成，SAR分析和体外抗白血病活性评估。

  摘要：

  背景技术真核翻译起始因子4E（eIF4E）的异常表达在包括急性髓细胞性白血病（AML）在内的许多类型的癌症中很常见。MIF相互作用激酶（Mnks）使eIF4E磷酸化对于eIF4E介导的致癌活性至关重要。因此，Mnks的药理抑制作用可能是治疗癌症的有效策略。方法设计合成了一系列N-苯基-4-（1H-吡咯-3-基）嘧啶-2-胺衍生物。确定了这些衍生物的Mnk抑制活性以及它们对MV4-11 AML细胞的抗增殖活性。结果这些化合物被鉴定为有效的Mnk2抑制剂。他们中的大多数表现出对MV4-11 AML细胞有效的抗增殖活性。代表性抑制剂的细胞机制研究表明，它们通过下调抗凋亡蛋白髓样细胞白血病1（Mcl-1）和切割多聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）来降低磷酸化eIF4E的水平并诱导凋亡。 ）。铅化合物7k具有理想的药代动力学性质和口服生物利用度。结论这项工作建议在N苯基-4-（1H-吡咯-3-基）

  DOI：

  10.2174/1573406415666181219111511
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-3-oxo-1-butenyl)glycinonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到3,5-二甲基吡咯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of b-Aminoenones with a-Amino Derivatives. Synthesis of 2-Functionalized Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5332

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Synthesis of Cyanopyrroles
  作者：Lingjiang Cheng、David A. Lightner

  DOI：10.1055/s-1999-3669

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-cyanopyrroles (vs. α-alkoxycarbonylpyrroles) using oximinocyanoacetate esters in a Knorr-type reductive condensation with β-diketones can be directed by the presence of water. Thus, methyl oximinocyanoacetate was reacted with pentane-2,4-dione in hot acetic acid in the presence of zinc dust to give exclusively 3,5-dimethylpyrrole-2-carbonitrile when the acetic acid was wet; whereas, in glacial acetic acid only methyl 3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate was isolated (∼40% yield).

  水存在下的区域选择性合成：利用Knorr型还原缩合反应，通过肟基氰基乙酸乙酯与β-二酮反应，可定向生成α-氰基吡咯（而非α-烷氧羰基吡咯）。例如，在锌粉存在的条件下，将甲基肟基氰基乙酸乙酯与戊烷-2,4-二酮在热的含水乙酸中反应，可专一性地得到3,5-二甲基吡咯-2-碳腈；而在冰醋酸中反应时，仅能分离出甲基3,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯（约40%产率）。
• 3-Pyridylnitrene, 2- and 4-pyrimidinylcarbenes, 3-quinolylnitrenes, and 4-quinazolinylcarbenes. Interconversion, ring expansion to diazacycloheptatetraenes, ring opening to nitrile ylides, and ring contraction to cyanopyrroles and cyanoindoles
  作者：Curt Wentrup、Nguyen Mong Lan、Adelheid Lukosch、Pawel Bednarek、David Kvaskoff

  DOI：10.3762/bjoc.9.84

  日期：——

  to 3-pyridylnitrenes, but 4-pyrimidinylcarbenes and 4-quinazolinylcarbenes do not necessarily rearrange to the corresponding 3-pyridylnitrenes or 3-quinolylnitrenes. The ring contraction reactions are interpreted in terms of ring opening of either the nitrenes or the diazacycloheptatetraenes to nitrile ylides.

  3-吡啶基硝基和2-和4-嘧啶基卡宾的前体在快速真空热解时均得到2-和3-氰基吡咯的混合物，但3-氰基吡咯是最先形成的产物。3-喹啉基硝基苯和 4-喹唑啉基卡宾类似地提供 3-氰基吲哚。2-嘧啶基碳烯重排为3-吡啶基碳烯，但4-嘧啶基碳烯和4-喹唑啉基碳烯不一定重排为相应的3-吡啶基氮烯或3-喹啉基氮烯。缩环反应被解释为氮烯或二氮杂环庚四烯开环成腈叶立德。
• Androgen receptor antagonists
  申请人：Furuya Shuichi

  公开号：US20050101657A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides an androgen receptor antagonistic agent and a superior prophylactic or therapeutic agent for hormone-sensitive cancer, which contain a compound of the formula: wherein, R 1 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, R 2 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have substituent(s), an acyl group or a heterocyclic group which may have substituent(s), R 4 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, and R 5 is a cyclic group which may have substituent(s); or a salt thereof, or its prodrug.

  本发明提供了一种雄激素受体拮抗剂，以及一种优越的预防或治疗激素敏感性癌症的药物，其含有式中的化合物：其中，R1是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R2是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R3是氢原子、可能具有取代基的碳氢基团、酰基或可能具有取代基的杂环基团，R4是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R5是可能具有取代基的环状基团；或其盐或前药。
• Therapeutic applications of 2-substituted 4-heteroarylpyrimidines
  申请人：Wang Shudong

  公开号：US20050282843A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to the use of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein (A) one of X and Y is S, and the other is N; or one of X and Y is NH or N—R 5 , and the other is C—R 6 ; “a” is a single bond; “b”, “c”, “d”, “e” and “f” are single or double bonds so as to form a heteroaryl ring; R 1 is is R 7 with the proviso that R 1 is other than H or Me; or (B) one of X and Y is S, and the other is NH or N—R 5 ; “a” and “d” are each double bonds; “b”, “c”, “e” and “f” are each single bonds; R 1 is oxo; and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each independently H or R 7 ; R 7 is a group (CH 2 ) n —R 8 , wherein n is 0, 1, 2, 3 or 4 and wherein R 8 is selected from alkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl, F, Cl, Br, I, CF 3 , NO 2 , CN, OH, O-alkyl, O-aryl, O-heteroaryl, O-heterocycloalkyl, CO-alkyl, CO-aryl, CO-heteroaryl, CO-heterocycloalkyl, COO-alkyl, NH 2 , NH-alkyl, NH-aryl, N(alkyl) 2 , NH-heteroaryl, NH-heterocycloalkyl, COOH, CONH 2 , CONH-alkyl, CON(alkyl) 2 , CONH-aryl, CONH-heteroaryl, CONH-heterocycloalkyl, SO 3 H, SO 2 -alkyl, SO 2 -aryl, SO 2 -heteroaryl, SO 2 -heterocycloalkyl, SO 2 NH 2 , SO 2 NH-alkyl, SO 2 N(alkyl) 2 , SO 2 NH-aryl, SO 2 NH-heteroaryl, or SO 2 NH-heterocycloalkyl, wherein said alkyl, aryl, heteroaryl, and heterocycloalkyl groups are optionally substituted with one or more groups selected from halogeno, NO 2 , OH, O-methyl, NH 2 , COOH, CONH 2 and CF 3 ; in the preparation of a medicament for treating diabetes. The compounds of the invention also have applications in the treatment of CNS disorders, alopecia, cardiovascular disorders and stroke.

  本发明涉及使用公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中(A) X和Y中的一个是S，另一个是N；或者X和Y中的一个是NH或N-R5，另一个是C-R6；“a”是单键；“b”，“c”，“d”，“e”和“f”是单键或双键，以形成杂环芳基环；R1是R7，但R1不是H或Me；或(B) X和Y中的一个是S，另一个是NH或N-R5；“a”和“d”均为双键；“b”，“c”，“e”和“f”均为单键；R1是氧代；R2，R3，R4，R5和R6均独立地为H或R7；R7是(CH2)n-R8基团，其中n为0、1、2、3或4，而R8是选自烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、F、Cl、Br、I、CF3、NO2、CN、OH、O-烷基、O-芳基、O-杂芳基、O-杂环烷基、CO-烷基、CO-芳基、CO-杂芳基、CO-杂环烷基、COO-烷基、NH2、NH-烷基、NH-芳基、N(烷基)2、NH-杂芳基、NH-杂环烷基、COOH、CONH2、CONH-烷基、CON(烷基)2、CONH-芳基、CONH-杂芳基、CONH-杂环烷基、SO3H、SO2-烷基、SO2-芳基、SO2-杂芳基、SO2-杂环烷基、SO2NH2、SO2NH-烷基、SO2N(烷基)2、SO2NH-芳基、SO2NH-杂芳基或SO2NH-杂环烷基的基团，其中所述的烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基基团可以选择地用一种或多种从卤代、NO2、OH、O-甲基、NH2、COOH、CONH2和CF3中选择的基团进行取代；用于制备治疗糖尿病的药物。本发明的化合物还可用于治疗中枢神经系统疾病、脱发、心血管疾病和中风。