3,5-二甲基己-2,4-二烯酸 | 83612-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,5-二甲基己-2,4-二烯酸
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2,4-hexadienoic acid
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2,4-hexadiensaeure；3,5-dimethylhexa-2,4-dienoic acid；β.δ-Dimethyl-sorbinsaeure；3,5-Dimethyl-hexa-2,4-diensaeure；2.4-Dimethyl-pentadien-(1.3)-carbonsaeure-(1)
• CAS: 83612-62-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XUNXHADHEIKFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基己-2,4-二烯酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到5-acetoxy-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclization of 2,4-Hexadienoic Acids. Synthesis of (R)-(-)-Curcuphenol Acetate

  摘要：

  本文介绍了一种简单且通用的苯并环化序列，可用于将α-亚甲基酮/醛1a-f转化为酚酯6a-g，途径是通过二烯酸5a-g。该技术为萜类化合物提供了一条新途径，包括百里香酚乙酸酯（6f）和（R）-(-)-革酚乙酸酯（6g）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27905
• 作为产物：
  描述：

  4-diethoxyphosphoryl-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5-二甲基己-2,4-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclization of 2,4-Hexadienoic Acids. Synthesis of (R)-(-)-Curcuphenol Acetate

  摘要：

  本文介绍了一种简单且通用的苯并环化序列，可用于将α-亚甲基酮/醛1a-f转化为酚酯6a-g，途径是通过二烯酸5a-g。该技术为萜类化合物提供了一条新途径，包括百里香酚乙酸酯（6f）和（R）-(-)-革酚乙酸酯（6g）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27905

文献信息

• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。
• Iron‐Catalyzed Reactions of 2‐Pyridone Derivatives: 1,6‐Addition and Formal Ring Opening/Cross Coupling
  作者：Lin Huang、Yiting Gu、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/asia.201900865

  日期：2019.11.18

  In the presence of simple iron salts, 2-pyridone derivatives react with Grignard reagents under mild conditions to give the corresponding 1,6-addition products; if the reaction medium is supplemented with an aprotic dipolar cosolvent after the actual addition step, the intermediates primarily formed succumb to ring opening, giving rise to non-thermodynamic Z,E-configured dienoic acid amide derivatives

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。
• Burton; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2030
  作者：Burton、Ingold

  DOI：——

  日期：——
• Consecutive Michael-Claisen Process for Cyclohexane-1,3-dione Derivative (CDD) Synthesis from Unsubstituted and Substituted Acetone
  作者：Pralay Das、Dharminder Sharma、Arun Shil、Bikram Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290900

  日期：2012.5

  A long-existing problem of cyclohexane-1,3-dione derivatives (CDD) synthesis from unreactive acetone through consecutive Michael-Claisen process was solved under this study. The practical applicability of this process was tested for a novel compound ethyl 3-(2,4-dioxocyclohexyl) propanoate for up to 20-gram scale. Furthermore, the scope of different acetone derivatives was investigated and resulted with similar consecutive Michael-Claisen process for CDD synthesis. The reaction exhibited remarkable regioselectivity in Michael addition followed by Claisen cyclization. In this process high substrate selectivity was observed for CDD synthesis following consecutive double-Michael-Claisen and Michael-Claisen cyclization.
• Colonge,J.; Varagnat,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 237 - 239
  作者：Colonge,J.、Varagnat,J.

  DOI：——

  日期：——