9(S)-HODE | 18104-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9(S)-HODE
• 英文别名: (9S,10E,12E)-9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid；(9S)-hydroxyoctadeca-(10E,12E)-dienoic acid；β-Dimorphecolic acid；D-Dimorphecolinsaeure；(S)-9-Hydroxy-10-trans,12-trans-octadecadienoic acid；(9S,10E,12E)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid
• CAS: 18104-44-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: NPDSHTNEKLQQIJ-RUDINFOGSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  416.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 9(S)-HODE 以 乙醚 为溶剂， 生成 (10E,12E,9S)-Methyl 9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Meek, Graham, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1125 - 1133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,10E,12E)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octadeca-10,12-dienoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 mg的产率得到9(S)-HODE
  参考文献：
  名称：

  （-）-松油酸，α-和β-二吗啡酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.047

文献信息

• Synthesis of β-dimorphecolic acid exploiting highly stereoselective reduction of a side-chain carbonyl group in a π-allyltricarbonyliron lactone complex
  作者：Steven V. Ley、Graham Meek

  DOI：10.1039/c39950001751

  日期：——

  A highly Stereoselective synthesis of β-dimorphecolic acid is accomplished utilising a π-allyltricarbonyliron lactone complex 3 to control the formation of all the stereochemical features of the natural product.

  利用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物3来控制天然产物的所有立体化学特征的形成，可以实现β-二吗啡酸的高度立体选择性合成。
• Ley, Steven V.; Meek, Graham, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1125 - 1133
  作者：Ley, Steven V.、Meek, Graham

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective syntheses of (−)-pinellic acid, α- and β-dimorphecolic acid
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.047

  日期：2007.8

  An efficient enantioselective convergent approach for the synthesis of (−)-pinellic acid 1, α- and β-dimorphecolic acid (2 and 3) from 1,9-nonane diol is described. The synthetic strategy features Sharpless asymmetric hydroxylation, Sonogashira coupling and Birch reduction.

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。