5,6-bis((trimethylsilyl)methyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1312542-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-bis((trimethylsilyl)methyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: Trimethyl-[[5-(trimethylsilylmethyl)-2,1,3-benzothiadiazol-6-yl]methyl]silane；trimethyl-[[5-(trimethylsilylmethyl)-2,1,3-benzothiadiazol-6-yl]methyl]silane
• CAS: 1312542-48-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂SSi₂
• 分子量: 308.595
• InChiKey: CGDQIFSXFURYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5,6-bis((trimethylsilyl)methyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the Benzo[c][1,2,5]thiadiazole Scaffold via Mg-, Zn- and Mn-Intermediates

  摘要：

  通过使用LiCl可溶化的TMP基，证明了在不同底物上对苯并[c][1,2,5]噻二唑骨架所有位置进行金属化。因此，已经制备了不对称取代的苯并噻二唑衍生物和一种新的融合噻二唑并吲唑化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259966

文献信息

• Functionalization of the Benzo[c][1,2,5]thiadiazole Scaffold via Mg-, Zn- and Mn-Intermediates
  作者：Paul Knochel、Silvia Zimdars、Heinz Langhals

  DOI：10.1055/s-0030-1259966

  日期：2011.4

  The metalation of all positions of the benzo[c][1,2,5]thiadiazole scaffold using LiCl-solubilized TMP-bases is demonstrated on various substrates. Thus, unsymmetrically substituted benzothiadiazole derivatives and a new fused thiadiazoloindazole have been prepared.

  通过使用LiCl可溶化的TMP基，证明了在不同底物上对苯并[c][1,2,5]噻二唑骨架所有位置进行金属化。因此，已经制备了不对称取代的苯并噻二唑衍生物和一种新的融合噻二唑并吲唑化合物。